Cтраница 4
Впоследствии гваякол был найден в значительных количествах в древесном дегте. Гваякол применяется в медицине, как специфическое противотуберкулезное средство, но его сильный и неприятный запах значительно затрудняет его применение в качестве лекарства. С той же целью вместо гваякола применяют некоторые его производные, например, продукт его сульфирования - гваяколсуль-фоновую кислоту, калиевая соль которой известна под названием тиокола и лишена запаха. [46]
Конденсацией гваякола с камфеном и гидрированием промежуточного продукта получают санталидол - душистое вещество с запахом санталового масла, применяющееся в парфюмерии. Гваякол используется также для получения папаверина ( 6 7-ди-метокси - 1 - ( 3 4-диметоксибензил) изохинолина), гидрохлорид которого служит спазмолитическим и сосудорасширяющим средством. В парфюмерной и пищевой промышленности гваякол применяется в качестве отдушки. [47]
Пропионат гваякола, получают реакцией гваякола с пропиойовой кислотой в толуоле в присутствии кислотных катализаторов с отгонкой образующейся при этерификации воды в виде азеотропа с толуолом. В качестве катализаторов используют ортофосфорную или серную кислоту, пора-толуолсульфокислоту, кислые сульфаты щелочных металлов. Технический пропионат гваякола после очистки перегонкой в вакууме подвергают перегруппировке в присутствии хлористого алюминия в среде нитробензола в 4-гидрокси - З - метоксипро-пиофенон, последний очищают ректификацией в вакууме и далее гидрируют в среде изопропилового спирта в присутствии скелетного никеля. Полученный и очищенный перекристаллизацией карбинол подвергают дегидратации с бисульфатом калия в ксилоле с азеотроп-ной отгонкой образующейся воды. Технический изоэвгенол очищают вакуум-ректификацией. [48]
Соль гваякола нагревают в вакууме, чтобы удалить воду, которая в реакции Ульмана1 является отрицательным катализатором. [49]
Пропио-пат гваякола ( XLIV) был получен взаимодействием гваякола с пропионилхлоридсм. [50]