Гидратация - нитрил
Cтраница 1
Гидратация нитрилов, приводящая к образованию амидов, катализируется кислотами, например соляной кислотой. [1]
 |
Анаморфозы кинетических кривых ( 50СС. [2] |
Гидратация нитрилов является промышленным способом получения амидов. [3]
Гидратация нитрилов ведет к образованию амидов. [4]
Гидратация нитрилов легче всего протекает в присутствии 75 - 95 % - ной серной кислоты. При значительном уменьшении концентрации серной кислоты возможен гидролиз образующихся амидов до карбоновых кислот. [5]
Гидратация нитрилов в присутствии серной кислоты находит широкое применение при получении амидов а, р-ненасыщенных кислот. В отличие от галогеноводородов серная кислота в условиях гидратации не присоединяется по двойной связи. [6]
Гидратацию нитрилов, если требуется выделение амида, следует проводить с осторожностью, так. Однако как минеральные кислоты, так и щелочи сильно способствуют протеканию реакции. Фактически любая сильная кислота является активным катализатором в препаративных синтезах; концентрированная серная, со - ляная и полифосфорная кислоты [49], а также трифторид бора в уксусной кислоте [49] нашли свое применение. Эта особенность частично обусловлена устойчивостью образующегося амида к гидролизу, что отражает рост стерических ограничений при гидролизе амидов по сравнению с гидратацией нитрилов. Для неразветвленных соединений таких полезных ограничений не найдено, и поэтому для выделения промежуточного образующегося амида необходимо очень тщательно контролировать условия реакции. Гидратация нитрилов в присутствии щелочных катализ аторов используется в меньшей степени, так как образующийся амид легче гидролизуется в щелочной среде и, следовательно, его труднее выделить. [7]
Гидратацию нитрилов как было отмечено выше, ведут в концентрированной серной кислоте ( 96 % - ной), чтобы не происходил гидролиз образующихся амидов. [8]
Гидратацию нитрилов, как было отмечено выше, ведут в концентрированной серной кислоте ( 96 % - ной), чтобы не происходил гидролиз образующихся амидов. [9]
Если при гидратации нитрилов при помощи серной кислоты возможность образования имидоил [ серных кислот в качестве промежуточных продуктов является маловероятной, то при использовании более слабой полифосфорной кислоты имидоильные производные этой кислоты, по-видимому, первоначально все же образуются. [10]
В области гидратации нитрилов в последнее время проводятся широкие исследования присоединения воды к CN-группе координационно связанных нитрилов с получением координационно связанных амидов. Было показано, что нитрильная группа гидратируется в мягких условиях и с высокими выходами в пентааминокобальтовых ( III) и пентааминорутениевых ( III) комплексах с АН и другими, р-ненасыщенными нитрилами. [11]
Следует отметить, что гидратация нитрилов в присутствии оснований иногда ускоряется добавлением металлов или их солей. [12]
Как уже указывалось, гидратация нитрилов протекает и при взаимодействии их со 100 % - ной серной кислотой. Очевидно, что поскольку при этом в реакционнбй смеси отсутствует вода, механизм реакции отличается от механизма гидратации нитрилов / под действием разбавленной серной кислоты. Полагают, что одна молекула серной кислоты протонирует нитрил с образованием нитрилиевой соли, вторая же является донором ОН-группы. [13]
В противоположность дегидратации амидов, гидратация нитрилов в амиды кислот является экзотермической реакцией и при умеренных температурах практически необратимой. [14]
Как правило, в присутствии серной кислоты легче идет гидратация нитрилов, имеющих электроноакцепторные заместители, особенно в соположении к цианогруппе. [15]
Страницы: 1 2 3