Cтраница 1
Гликозиламины являются наиболее легко гидролизующимися представителями класса гликозидов. [1]
О-Ацилированные производные гликозиламинов получаются при конденсации ацилгалогеноз с аминами. [2]
Строение гликозиламинов, как циклических производных ( а не как шиффовых оснований), было подтверждено данными метилирования 23 и ИК. [3]
Изучение гидролиза гликозиламинов осложнено трудностями в связи с трудноустранимыми погрешностями определения свободных Сахаров и аминов в присутствии нестойких быстро изменяющихся гликозиламинов. Гидролиз N-гликозидов в отличие от такового О-гликозй-дов катализируется как кислотами, так и основаниями, а иногда с заметной скоростью протекает и в нейтральной среде. [4]
Некоторые ППА гликозиламинов обладают высокой биологической активностью. [5]
При обработке первичных гликозиламинов уксусным ангидридом в воде в первую очередь происходит N-ацетилирование. [6]
Полные О-ацетаты ароматических гликозиламинов представляют собой хорошо кристаллизующиеся устойчивые вещества, не мутаротирующие в хлороформенных растворах и удобные для идентификации. [7]
Дезацетилирование полных ацетатов гликозиламинов приводит к N-ацетатам. Ацилирование ароматических гликозиламинов дает соответствующие О-ацетаты. [8]
Основной метод синтеза гликозиламинов основывается на прямой конденсации аминов с моносахаридами. [9]
Основания при мутаротации гликозиламинов действуют слабее, чем при мутаротации Сахаров, так как азот амина труднее отдает протон, чем полуацетальный гидроксил сахара. [10]
В отличие от гликозиламинов нуклеозиды, являющиеся N-гликозида-ми пуриновых и пиримидиновых оснований, устойчивы к щелочам и достаточно медленно гидролизуются кислотами. Нуклеозиды не мутаротируют не подвергаются перегруппировке Амадори. [11]
Что касается открытых форм гликозиламинов ( в виде оснований Шиффа), то помимо упомянутых единичных случаев существование таких соединений допускается в водных растворах как форм, промежуточных при мутаротации гликозидов ( см. ниже); по-видимому, они могут представлять собой также промежуточные формы при образовании и гидролизе N-гликозидов ( стр. [12]
При хроматографическом изучений образования гликозиламинов и перегруппировки Амадори в слабокислой среде ( рН 5 41 - 5 7) было установлено [15], что в подавляющем большинстве случаев вначале образуется гликозиламин, at затем, при стоянии реакционной смеси 5 - 7 ч), происходит уменьшение количества гликозиламина и нарастания содержания ППА. [13]
В сильнокислой или сильнощелочной средах гликозиламины не подвергаются гидролизу. Этот факт, очевидно, связан с тем, что для такой реакции необходимы как ионы водорода, так и гидроксильные ионы, и указывает на коренные различия в механизме гидролиза гликозиламинов и О-глико-зидов. [14]
При использовании перегруппировки Амадори, когда гликозиламины нагревают с небольшим количеством слабой кислоты или моносахарид с амином и кислотой и аминогруппу замещают на гидроксил действием азотной кислоты, получают кетозы. [15]