Cтраница 3
Важную роль может сыграть также анализ удельных вращений и в исследовании гликофлавоноидов. Эти соединения до сих пор еще вызывают споры относительно структуры углеводной части. В последнее время все больше накапливается данных о том, что углеводные заместители в С-гликозйдах находятся в пиранозной форме и связаны с агликоном Р - ГЛИКОЗИДНОЙ связью. В наших исследованиях были применены методы ИК-спектроскопии и поля-риметрии. [31]
Препарат представляет собой очищенную сумму флавоноидных соединений, в том числе и гликофлавоноидов. Рекомендован как средство для лечения хронической коронарной недостаточности. [32]
Структура 1 - III установлена по анализу продуктов кислотного гидролиза, изомеризации гликофлавоноидов и данных физико-химического исследования. [33]
В наших работах с Р.И.Баевой с сотрудниками [5] и др. [110] при изучении гликофлавоноидов плодов стоголова посевного выделены изосапонарины, отличающиеся от известных. По данным химических исследований, эти О С-дигликозиды охарактеризованы как 4 - 0-глю-козиды 6 - С-анти-р - Д - глкжозида и 8-анти - ( 3 - Д - глюкозида апигенина. [34]
В настоящее время, наряду с описанными О С-биозидами и О С-ди-гликозидами, среди гликофлавоноидов обнаружены и более сложные гликозиды. [35]
Как видно из данных табл. 6, различия между б - и 8-гликози-дами в гликофлавоноидах особенно наглядно проявляются на примерах оптического вращения их ацетильных производных. Однако если сравнить оптические свойства б - и 8 - С-глюкозидов с а - и 3-аномерами фенйл - С-глюкопиранозидов [89], то все они должны относиться к р-пиранозидам. [36]
В последующие годы метод периодатного окисления многократно используется для подтверждения пиранозной формы С-углеводного остатка в различных гликофлавоноидах, и выявлены отличительные особенности окисления О-гликозидов. [37]
В работах фармакологов и фитохимиков ВИЛР-а [44-52, 85-88] и других авторов [39-43, 332] обращено внимание на антигерпетическую активность гликофлавоноидов. [38]
Наблюдая за развитием знаний в области биогенеза флавоноидов, мы все более утверждаемся в мысли, что гликофлавоноиды являются одними из ранних онтогенетических образований в растительных организмах. [39]
Эванс с сотрудниками [234], да несколько пред - пивший их Накаоки [320], стали рассматривать витексин и близ-м производные как гликофлавоноиды. [40]
В связи с этим Бхатия и Сешадри [190] в 1967 году предложили новую гипотезу, с помощью которой пытаются объяснить изомеризацию гликофлавоноидов. Согласно этой гипотезе изомеризация проходит в результате а ( З - эпимеризаиии у С-1 углеводного остатка. Изомер ори-ентина эпиориентин содержит С-углеводный остаток у С-8, так как из него, как и из ориентина, при окислении до альдегида с последующим восстановлением образуется только 8-метиллютеолин. [41]
Таким образом, к настоящему времени достаточно убедительно доказано нахождение С-глюкозных остатков, а другие сахара обычно бывают связаны О-гликозидной связью с гликофлавоноидами, что может вводить в заблуждение при гидролизе недостаточно очищенных образцов природных соединений. Но возможность обнаружения С-гликозидов с другими сахарами в принципе не исключаются. [42]
Исходя из полученных данных установлено, что в ваккарине С-глюкозный остаток находится у С-6, О-глюкозный - у С-41, а О-араби-нозный - связан с С-глюкозной частью гликофлавоноида. [43]
Однако несмотря на эти противоречивые выводы, Шопен [214] полагает, что МС-гликозиды флавонов много более чувствительны к реакции рециклизации в кислой среде, чем С-алкилфлавоны, и поэтому допускает изомеризацию гликофлавоноидов по типу рециклизации. Хотя и отмечает, что некоторые образцы С-дигликозидов и не подвергаются изомеризации в упомянутых условиях. [44]
В связи с этими осложнениями, после работ Эггера [ 230, 230а, 231 ] обнаружившего в растениях семейства лютиковых так называемые С гликозиды квернетина и кемпферола, возникла дискуссия по поводу то го, какие гликозиды следует считать гликофлавоноидами. [45]