Cтраница 2
Защитные группы должны быть устойчивыми в условиях синтеза и их введение не должно вызывать рацемизации аминокислот. [16]
Защитные группы должны надежно закрывать аминную и карбоксильную группы в процессе синтеза и потом легко сниматься без разрушения пептидной связи. [17]
Защитные группы N-бензил - и N, М - дибензиламинокислот могут отщепляться путем каталитического гидрогенолиза. [18]
Защитные группы, применяемые для блокирования карбоксильной функции, будут рассматриваться аналогично М - защит-ным группам в соответствии с их химической природой. Все С-защитные группы объединены в табл. 1 по методам, применяемым для их отщепления. [19]
Защитные группы удаляют каталитическим гидрогенолизом. [20]
Защитные группы N-бензил - и N, N-дибензиламинокислот могут отщепляться путем каталитического гидрогенолиза. [21]
Защитные группы, применяемые для блокирования карбоксильной функции, будут рассматриваться аналогично N-защит-ным группам в соответствии с их химической природой. Все С-защитные группы объединены в табл. 1 по методам, применяемым для их отщепления. [22]
Тритилсульфенильная защитная группа легко удаляется при обработке теоретическим количеством НС1 в спирте. [23]
Аллильная защитная группа ( L411) устойчива к воздействию кислот и щелочей, но легко изомеризуется в присутствии катализатора Pd-С в винильную, которую затем успешно снимают кислотным гидролизом. [24]
Трифторацетидьная защитная группа ( ТА /) Трифторацетильиая группа является первой нашедшей практическое применение - защитной группой, которая удаляется в условиях мягкого щелочного гидролиза. Установлено, что при синтезе / / - аминокислот прямым действием трифторукоусвогс ангидрида на аминокислоты может наблюдаться значительная рацемизация. [25]
Защитные группы апкилъного ( арилъного) типа также используются сравнительно редко. Исключением является Nps-rpynna ( 5), которая ле1 ко вводится с помощью соответствующего хлорида, а удаляется с помощью ацидолиза или тиолиза. [26]
Тетрагидропиранильные защитные группы снимаются в слабокислой среде. [27]
Металлоорганическая защитная группа ( пентакарбонил [ метокси ( фенил) кар-бен ] хром ( 0)) была предложена для защиты аминогруппы. Она легко удаляется обработкой трифторуксусной кислотой при комнатной температуре. [28]
Защитные группы ацильного типа не используются в качестве временных защитных группировок из-за невозможности их удаления без расщепления пептидных связей ( например, бензоильная или ацетильная группы) и легко происходящей рацемизации при получении активированных производных. Формильная и трифтор-ацетильиая группы ( 1 - 2) находят применение для защиты N - групп лизина. [29]
Затем защитная группа КБЗ отщепляется 10 % - ным раствором НВг в уксусной кислоте. После промывки проводят присоединение остатка следующей аминокислоты. Повторением дважды подобных операций, а затем омылением сложноэфирной, связи щелочью получают, например, тетрапептид. [30]