Cтраница 4
В реакцию хлорметилирования можно вводить гомологи бензола, хлорбензол, - нитротолуол и др. Ориентация вступающей группы полностью подчиняется правилам реакции электрофильно-го замещения. [46]
![]() |
Энергетическая диаграмма реакции SN2. [47] |
Переходное состояние можно представить как активированный комплекс, в котором атом углерода частично связан со вступающей группой, а связь С-Вг с уходящей группой еще не вполне разорвалась. Отрицательный заряд распределен между вступающей и уходящей группами. При этом атом углерода остается незаряженным. Таким образом, реакция протекает как одностадийный синхронный процесс. [48]
В общем случае электрофильное замещение для алкилбензолов осуществляется легче, чем для самого бензола, и вступающая группа направляется в орто - и иара-положение ( гл. Так, нитрование толуола, этил-бензола и изопропилбензола всегда дает смесь о - и тг-нитроизомеров с небольшой примесью л - нитропроизводного, причем соотношение орто: пара зависит от условий реакции ( гл. [49]
В общем случае электрофильное замещение для алкилбензолов осуществляется легче, чем для самого бензола, и вступающая группа направляется в орто - и пара-положение ( гл. Так, нитрование толуола, этил-бензола и изопропилбензола всегда дает смесь о - и га-нитроизомеров с небольшой примесью ж-нитропроизводного, причем соотношение орто: пара зависит от условий реакции ( гл. [50]
Более того, для механизма SN2 справедливо положение, что, чем меньше размер и больше заряд вступающей группы, тем быстрее должна протекать реакция. [51]
Другое изображение этой структуры показано на рис. 3.4, где X - уходящая группа, a Y - вступающая группа. [52]