Гуанидиновая группировка

Cтраница 1

Гуанидиновая группировка обладает значительно более сильными основными свойствами, чем аминная, а потому аргинин является более сильным основанием, чем, например, лизин и орнитин. Аргинин встречается почти во всех белках и, помимо этого, вместе с орнит ином принимает участие в образовании мочевины в организме. [1]

Гуанидиновая группировка обладает значительно более сильными основными свойствами, чем аминная, а потому аргинин является более сильным основанием, чем, например, лизин и орнитин. Аргинин встречается почти во всех белках и, помимо этого, вместе с орнитином принимает участие в образовании мочевины в организме. [2]

Гуанидиновая группировка аргинина устойчива и инертна, ее не удается алкилировать обычными реагентами в достаточно мягких условиях. Низкая степень модификации аминогруппы объясняется, по-видимому, ее регенерацией при кислотном гидролизе. По-видимому, образование стабильного производного аргинина, устойчивого к гидролизу, обусловлено бифункциональной природой глиоксаля. Образование комплекса с трипсином препятствует модификации 4 из 8 указанных остатков аргинина. Недавно Такахаши [144] показал, что более удобным реагентом для избирательной модификации остатков аргинина в активных центрах рибонуклеаз А и Tj является фенилглиоксаль. Кроме того, он постулировал участие Arg 39 рибонуклеазы А и Arg 77 рибонуклеазы Т4 в работе активного центра. [3]

Наличие в аргинине гуанидиновой группировки может являться причиной многочисленных побочных реакций. Поэтому в синтезе пептидов применяют N - ryaHHAo ( NG) - замещенные производные аргинина. [4]

Другой вариант защиты гуанидиновой группировки аргинина состоит в применении то-зильного остатка. Безуспешными оказались попытки получить № - тозил-ь - аргинин, подобно № - тозил-ь - лизину, через медный комплекс. Как и в случае нитро-ь-аргинина, неизвестно, является ли тозил-ь-аргинин тозилимино - или тозиламиносоединением. [5]

Наличие в аргинине гуанидиновой группировки может являться причиной многочисленных побочных реакций. Поэтому в синтезе пептидов применяют М - гуанидо ( №) - замещенные производные аргинина. [6]

Другой вариант защиты гуанидиновой группировки аргинина состоит в применении то-зильного остатка. Безуспешными оказались попытки получить № - тозил-1 - - аргинин, подобно № - тозил-ь - лизину, через медный комплекс. Как и в случае нитро-ьаргинина, неизвестно, является ли тозил-ь-аргинин тозилимино - или тозиламиносоединением. [7]

Скорость окисления некоторых аминотиолов кислородом при 20 С. [8]

Тиолы, содержащие гуанидиновую группировку, менее устойчивы к окислению, чем соответствующие аминотиолы. Повышение температуры, естественно, во всех случаях ускоряет окисление аминотиолов. [9]

Для последних характерно наличие в К гуанидиновой группировки. [10]

Положение двойной связи в замещенных по гуанидиновой группировке производных аргинина или же относительное расположение ацилышх групп в этой же системе нельзя считать однозначно установленным. [11]

Протонирование имеет особенно большое значение для селективного блокирования сильно основной гуанидиновой группировки аргинина. На этой основе возникает возможность синтеза аргининсодержащих пептидов независимо от того, содержится ли остаток аргинина в карбоксильном или аминокомпо-ненте. Отщепление защитных группировок, обычно используемых для блокирования гуанидинового остатка, в случае высших пептидов часто оказывается затруднительным; поэтому протонирование особенно часто применяют при синтезе биологически активных полипептидов. [12]

В стрептидиновом остатке обязательными составными частями являются, по-видимому, гуанидиновые группировки, так как их удаление влечет за собой потерю молекулой антибиотической активности. [13]

Недавно Гуттманн [ 901 а, б ] для защиты гуанидиновой группировки аргинина предложил NG-2 - ( изопропилоксикарбонил) - 3, 4, 5, 6-тетрахлорбензоильную группу. Последняя устойчива к действию трифторуксусной кислоты и бромистого водорода в уксусной кислоте и может, таким образом, применяться в комбинации с грег-бутилоксикарбонильным и карбобензоксиостатками. Эта новая защитная группа количественно снимается кипящей уксусной кислотой. [14]

Недавно Гуттманн [ 901 а, б ] для защиты гуанидиновой группировки аргинина предложил Ы6 - 2 - ( изопро-пилоксикарбонил) - 3, 4, 5, 6-тетрахлорбензоильную группу. Последняя устойчива к действию трифторуксусной кислоты и бромистого водорода в уксусной кислоте и может, таким образом, применяться в комбинации с грег-бутилоксикарбонильным и карбобензоксиостатками. Эта новая защитная группа количественно снимается кипящей уксусной кислотой. [15]

Страницы: 1 2 3