Cтраница 3
Когда () - ментол этери-фицируют ( it) - миндальной кислотой, то молекула () - кислоты может реагировать либо с () - либо с ( -) - молекулой спирта; то же справедливо в отношении молекул ( -) - кислоты. Следовательно, существуют четыре типа молекул эфира, изображенные на рис. 4 - 35 () (), () ( -), ( -) () и ( -) ( -), которые образуют две пары энантиомеров. Обе пары в свою очередь диастерео-мерны по отношению друг к другу ( ср. При этерификации диастерео-меры могут ( и, вероятно, будут) образовываться с неравными скоростями, ибо хотя основное состояние одинаково для всех возможных комбинаций, но диастереомерные переходные состояния отличаются по своим энергиям. Однако поскольку энантиомеры имеют одну и ту же свободную энергию, то они образуются с одинаковой скоростью. Полное омыление такой смеси дает равное количество () - и ( -) - кислот; следовательно, в данном случае не удается провести расщепление. В этом случае могут получиться только два диастереомера, а именно () ( -) и ( -) ( -) эфиры и, как было показано выше, будет преобладать () ( -) изомер, если реакцию прервать, прежде чем она завершится. [31]