Алкилирование - ароматическое соединение
Cтраница 3
Кроме алкилгалогенидов для алкилирования ароматических соединений могут быть использованы алкены и спирты. При этом необходимо присутствие протонной кислоты, чтобы прото-нировать алкен или спирт. [31]
Предложенная технологическая схема алкилирования ароматических соединений с применением фтористого водорода имеет целый ряд преимуществ. Простота технологического оформления, легкость регенерации катализатора, легкая его транспортабельность по схеме, применение для аппаратурного оформления дешевого материала ( сталь-3), незначительная коррозия аппаратуры, отсутствие промывных сточных вод и в конечном счете высокая производительность позволяют рекомендовать этот процесс для промышленного использования. [32]
Кроме перечисленных реакций алкилирования ароматических соединений, которые были изучены более или менее подробно, в литературе описан еще ряд катализируемых цеолитами реакций алкилирования, обычно хорошо идущих на кислотных катализаторах. [33]
Изобутилен применяется также для алкилирования ароматических соединений, в частности, фенолов. [34]
 |
Алкнлирование изопентенилпирофосфатом в биосинтезе ауроглау.| Ацилирование бензола. [35] |
Электрофилы, ответственные за алкилирование ароматических соединений в живых системах, генерируются из таких соединений, как аминокислота метионин ( перенос метильных групп) и изопентенилпирофосфат ( перенос групп GS, как в биосинтезе плесневого продукта ауроглауцина, рис. 5.20; см. гл. [36]
Спирты также применяются для алкилирования ароматических соединений. Вторичные и в особенности первичные спирты обладают меньшей реакционной способностью. [37]
В небольших масштабах реакция алкилирования ароматических соединений олефинами используется для получения самых разнообразных продуктов. Часто для этой цели вместо олефинов используют спирты, причем катализаторами служат концентрированная серная кислота или олоум. Алкилирукяцим компонентом в таких случаях является алкилсульфат, образующийся в результате этерификации спирта серной кислотой; алкилсульфат получается также при алкилировапии олефинами в присутствии серной кислоты. [38]
По своему механизму реакция алкилирования ароматических соединений принадлежит к типичным процессам электрофильного замещения в ароматическом ядре. Активной частицей в этом случае является ион карбония или сильно поляризованный комплекс, имеющий значительный положительный заряд на углероде алкиль-ной группы. [39]
В небольших масштабах реакция алкилирования ароматических соединений олефинами используется для получения самых разнообразных продуктов. Часто для этой цели вместо олефинов используют спирты, причем катализаторами служат концентрированная серная кислота или олеум. Алкилирующим компонентом в таких случаях является алкилсульфат, образующийся в результате этерификации спирта серной кислотой; алкилсульфат получается также при алкилировании олефинами в присутствии серной кислоты. [40]
Вместо галоидных алкилов при алкилировании ароматических соединений можно применять спирты и некоторые их функциональные производные, например простые и сложные эфиры. Бензиловый спирт С Н4СН2ОН, несмотря на то, что он является первичным спиртом, особенно реакционноснособен в этой реакции. [41]
Известно, что при алкилировании ароматических соединений положение вступающих в ядро алкильных групп зависит от природы применяемого катализатора. Это общепринятое мнение было подтверждено и в нашей работе по введению изопропильной группы в кумол. [42]
Поскольку одним из обычных катализаторов алкилирования ароматических соединений является хлористый алюминий, можно было бы ожидать, что катализаторами алкилирования будут и алкил-алюминийгалогениды. Тот же катализатор был использован Николеску с сотрудниками [66] для алкилирования ароматических углеводородов циклогексе-ном. [43]
В книге достаточное внимание уделено алкилированию ароматических соединений олефинами и последующей переработке жирноароматических соединений с целью получения фенола, стирола и промежуточных продуктов для производства моющих средств. [44]
К наиболее многотоннажным продуктам, вырабатываемым алкилированием ароматических соединений, относятся этил - и изо-пропилбензол. [45]
Страницы: 1 2 3 4