Cтраница 3
У некоторых организмов, особенно у лишайников и в меньшей степени у грибов, две молекулы фенолокислот могут реагировать друг с другом, порождая фениловые сложные эфиры, называемые депсидами. Простейшим представителем их служит леканоровая кислота 3.83. Ее молекула построена из двух одинаковых фрагментов. И другие депсиды чаще всего симметричны, но встречаются также комбинации из двух разных фенолокислот, как это имеет место, например, в кислоте гирофоровой 3.84. Число заместителей в ароматических ядрах может быть и большим, чем в приведенных примерах, однако полностью замешенные депсиды встречаются редко. Пока они найдены только в некоторых антарктических и новозеландских видах лишайников. [31]
Антибиотическая активность обнаружена также у гирофоровой кислоты, относящейся к тридепсидам. Депсидам родственны антибиотики-депсидоны, характеризующиеся наличием грициклической системы. [32]
Группа пирогалловых дубильных веществ почти полностью совпадает с группой гидролизуемых по классификации Фрейден-берга. Сюда относятся депсиды, таннины и эллаговые дубильные вещества. [33]
Значительное число соединений такого рода встречается среди природных веществ. Сравнение структурных единиц, содержащихся в депсидах, выделенных из лишайников, наглядно демонстрирует возможность осуществления схемы аг Простые депсиды содержат структурные единицы типа ( XLI), молекулы которых соединены сложноэфирной связью. Структура ( X L1) является общим фактором, который лежит в основе всех структурных элементов такого рода. [34]
Установлено, что хлорогеновая кислота представляет собой депсид, построенный из остатков одной молекулы кофейной и одной молекулы хинной кислоты ( стр. При гидролизе хлорогеновая кислота распадается на составные части. [35]
Перкин и Эверест [2] предложили более удачную классификацию. Они разделили танниды на 1) родственные депсидам вещества ( галлотаннн-ды), 2) родственные дифенилдиметилоиду ( эллаготанниды) и 3) флобатаннп-ды - танниды, образующие флобафены. [36]
К гидролизующимся дубильным веществам относятся соединения, имеющие эфирные связи и являющиеся, главным образом, производными галловой кислоты. Их, в свою очередь, можно подразделить на депсиды, танины, производные эллиговой кислоты. [37]
Известно несколько типов танинов. Многие из них пред ставляют собой сложные эфиры, построенные из нескольких молекул галловой кислоты - депсиды. [38]
Значительное число соединений такого рода встречается среди природных веществ. Сравнение структурных единиц, содержащихся в депсидах, выделенных из лишайников, наглядно демонстрирует возможность осуществления схемы аг Простые депсиды содержат структурные единицы типа ( XLI), молекулы которых соединены сложноэфирной связью. Структура ( X L1) является общим фактором, который лежит в основе всех структурных элементов такого рода. [39]
В состав гидролизуемых таннидов обязательно входит глюкоза или другая гексоза, которые образуют сложный эфир с галловой к-той, депсидами ( напр. [40]
Многие таннины представляют собой сложные эфиры, при омылении которых получается галловая кислота, а в некоторых случаях глюкоза. Фишер установил, что характерной составной частью тан-нинов обычно является сложный эфир, построенный из двух молекул галловой кислоты - депсид ( греч. [41]
Из соединений первой подгруппы особой склонностью к конденсации обладают галловая и орселлиновая кислоты. Сложно-эфирная связь, образуемая фенольной оксигруппой одной молекулы ароматической кислоты и карбоксильной группой другой, называется депсиднои связью, а соединения, содержащие такие связи, часто именуются депсидами. [42]
Дициклогексилкарбодиимид ДЦК ( 24), при взаимодействии с карбоновыми кислотами дает аддукт ( 25), который служит эффективным ацилирующим агентом для спиртов и аминов. ДЦК, однако, довольно редко используют для получения эфиров [41], хотя широко применяют в синтезе амидов и пептидов. Получение депсида ( 26) [42] служит одним из немногих примеров применения ДЦК в синтезе эфиров. [43]
У некоторых организмов, особенно у лишайников и в меньшей степени у грибов, две молекулы фенолокислот могут реагировать друг с другом, порождая фениловые сложные эфиры, называемые депсидами. Простейшим представителем их служит леканоровая кислота 3.83. Ее молекула построена из двух одинаковых фрагментов. И другие депсиды чаще всего симметричны, но встречаются также комбинации из двух разных фенолокислот, как это имеет место, например, в кислоте гирофоровой 3.84. Число заместителей в ароматических ядрах может быть и большим, чем в приведенных примерах, однако полностью замешенные депсиды встречаются редко. Пока они найдены только в некоторых антарктических и новозеландских видах лишайников. [44]