Cтраница 2
По одной из карбонильных групп дихинона XLII могут присоединяться фенол и резорцин бз. [16]
В качестве промежуточного продукта реакции образуется дихинон, - который восстанавливается бисульфитом до пентаоксиантрахинона. [17]
Ион, образующийся при протекании первой половины реакции получения дихинона или на стадии дигидропроизводного, должен быть относительно более стабильным, чем семихиноны III и V, так как - он стабилизован резонансом между семихинонными структурами IV и VIII и хиноно-гидрохиноновой структурой VII, в которой все электроны спарены. [18]
Строение 3 4 - 9 10-дибензпентафена III доказано окислением его в дихинон VII, который с гидразингидратом легко образует ди-нафт [ 2 1: 3 4 ] - [ 1 2: 9 10 ] - 1 2-диазапирен - 5 8-хинон VIII. Окисление углеводорода IV может приводить только к монохинону IX, который не конденсируется с гидразингидратом. [19]
Цинковая пыль и ледяная уксусная кислота могут применяться также, например, для неполного восстановления дихинонов. Этим путем дибензотиантрендихинон, так же как и при действии олова, соляной и ледяной уксусной кислоты, переходит в соответствующий хингидрон. В редких случаях восстановление хинонов идет уже при кипячении их с ледяной уксусной кислотой, спиртом и особенно быстро при действии перекиси водорода и ледяной уксусной кислоты. [20]
При окислении 3 4 - 8 9-дибензтетрафена III избытком хромовой кислоты в ледяной уксусной кислоте получается дихинон V. Раствор этого дихинона в серной кислоте окрашен в коричневый цвет. [21]
Затем приготовленный по указаниям Кука 1 2-бензпиренхинон был разделен с помощью хроматографического метода на темно-красное соединение ( вероятно дихинон) и кристаллизующийся в оранжево-желтых иглах монохинон. [22]
Реакция пирена с ангидридом антрахинон-2 3-дикарбоновой кислоты в присутствии хлористого алюминия приводит к кислоте I, которая циклизуется в дихинон II при кипячении в хлористом бен-зоиле в присутствии следов хлористого цинка. [23]
Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют сокращенным названием ароматического углеводорода, добавляя окончание - хинон или - дихинон. [24]
Конденсация пиромеллитового ангидрида с двумя молекулами пирена под действием хлористого алюминия приводит, по-видимому, к смеси изомерных кислот I и II, циклизующихся в дихинон III при кипячении с бензоилхлоридом в присутствии следов хлористого цинка. Дихинон III восстанавливается в равновесную смесь двух дигидропроизводных IV и V, дегидрирование которых над палладием на угле дает темно-зеленый динафтгептацен VI, представляющий собой первый бензолог гептацена, полученный в чистом состоянии. [25]
Зеленовато-синие оттенки достигаются введением атома галоида; так, например, сплавлением 9 9 -дихлор - 3 3 -дибензантронилдиселе-нида со спиртовым раствором едкого кали, окислением двуокисью марганца и серной кислотой, восстановлением дихинона бисульфитом натрия и метилированием диоксисоединения ш получают краситель более зеленого оттенка, чем Каледоновый мингский синий X. [26]
Конденсация пиромеллитового ангидрида с двумя молекулами пирена под действием хлористого алюминия приводит, по-видимому, к смеси изомерных кислот I и II, циклизующихся в дихинон III при кипячении с бензоилхлоридом в присутствии следов хлористого цинка. Дихинон III восстанавливается в равновесную смесь двух дигидропроизводных IV и V, дегидрирование которых над палладием на угле дает темно-зеленый динафтгептацен VI, представляющий собой первый бензолог гептацена, полученный в чистом состоянии. [27]
Ангидрид антрахинон-2 3-дикарбоновой кислоты илейкохиниза-рин при плавлении в присутствии 5 - 10 % хлористого алюминия образуют 5 7 16 18-тетраоксигептацен - 6 17 - 9 14-дихинон I. Этот дихинон не восстанавливается при перегонке с цинковой пылью. Однако восстановление можно осуществить, используя хлорпроизводное II, которое получается при хлорировании соединения I пятихлористым фосфором. Восстановление протекает при обработке хлорпроизвод-ного II щелочным раствором гидросульфита натрия. Далее дихинон III восстанавливают иодистоводородной кислотой в присутствии красного фосфора при 200 С в гексагидрогептацен IV. Дегидрирование гексагидрогептацена IV кипячением в нитробензоле приводит к 5 18-дигидрогецтацену V. Это соединение окрашено в сине-фиолетовый цвет и имеет спектр поглощения, соответствующий производным пентацена. Подобно пентацену 5 18-дигидрогептацен легко реагирует с малеиновым ангидридом и окисляется в растворах на свету. При сублимации в вакууме он изомеризуется в соединение VI. Последнее обладает спектром поглощения, характерным для тетра-ценового производного. [28]
Среди монохинонов в своб. Из дихинонов в своб. [29]
На этом свойстве основан известный способ получения полиоксиантрахинонов окислением двуокисью марганца в серной кислоте соединений с меньшим числом оксигрупп. Реакция состоит из ряда повторяющихся этапов окисления в дихинон, присоединения элементов воды и нового окисления, завершающихся образованием три - и тетраоксидихинонов, устойчивых в данных условиях. [30]