Карбофуран

Cтраница 3

При метаболизме в листьях хлопчатника 14С - карбофуран претерпевает, как и в листьях табака и капусты, в основном окислительное гидроксилирование углеродного атома гидрированного фуранового цикла с образованием 3-оксипроизводного ( см. схему на с. При метаболизме протекает также гидролиз N-метилкарбаматов и получаются различные фенолы ( см. схему), которые образуют далее конъюгаты с глюкозой. Продукты окисления карбофурана сохраняют высокую антихолинэстеразную активность. Как и в случае карбарила, метаболизм карбофурана в животных и растениях сходен в общих чертах. [31]

Следует, роме того, иметь в виду, что на баланс содержания карбаматов в почве влияют также адсорбция на почвенных каллоидах и летучесть соединений. Во многих случаях важное значение имеет актуальная кислотность почвы. Так, период полураспада карбофурана при рН почвы 6 35 составляет 46 дней, а при рН 5 2 при прочих равных условиях-177 дней. Огромное значение имеет дозировка, в которой пестицид попадает или вносится в почву, например относительно стойкий карбарил ( севин) при обычных нормах расхода сохраняется в почве не более 1 года, однако известно, что этот и ряд других карбаматов можно вносить в почву единовременно в больших дозах для защиты деревянных конструкций в течение 3 - 5 лет от нападения термитов. [32]

Подробно изучена циркуляция карбофурана - одного из заменителей ДДТ, применяемых за рубежом. Процесс исчезновения карбофурана описывается уравнением псевдопервого порядка. Разложение особенно интенсивно в условиях высокой температуры и влажности на тяжелых почвах. [33]

Метаболизм карбофурана [1, 100, 101] протекает по направлениям, аналогичным направлениям метаболизма других ариловых эфиров jV - метилкарбаминовой кислоты. Основными метаболическими превращениями являются окисление и гидролиз, причем в первую очередь окислению подвергается С-3, который сначала гидроксилируется, а затем образуется карбонильная группа. В растениях и животных обнаружено образование конъюгатов. Установлено, что карбофуран в довольно значительных количествах поглощается из почвы картофелем, морковью и редисом [102], в которых он обнаружен как в виде 2 3-дигидро - 7-гидро-кси - 3-оксобензофурана, так и в виде конъюгатов 3-гидроксикарбофурана и других соединений. [34]

Метаболизм карбофурана [1, 100, 101] протекает но направлениям, аналогичным направлениям метаболизма других ариловых эфиров Af-метилкарбаминовой кислоты. Основными метаболическими превращениями являются окисление и гидролиз, причем в первую очередь окислению подвергается С-3, который сначала гидроксилнруется, а затем образуется карбонильная группа. В растениях и животных обнаружено образование конъюгатов. Установлено, что карбофуран в довольно значительных количествах поглощается нз почвы картофелем, морковью и редисом [102], в которых он обнаружен как в виде 2 3-дигидро - 7-гидро-кси - 3-оксобензофурана, так и в виде конъюгатов 3-гидроксикарбофурана и других соединений. [35]

Аналогичные реакции протекают при метаболизме карбофура-на [219] ( см. схему на с. В организме крыс гидролиз, в результате которого разлагается приблизительно 43 % препарата, ведет к образованию 7-оксипроизводного дигидробензофурана, который быстро превращается в конъюгаты с серной и глюкуроновой кислотами. Главной стадией при окислительном метаболизме карбофурана является образование 3-оксипроизвод-ного карбофурана, который либо гидролизуется, либо образует конъюгаты, либо окисляется до 3-кетопроизводного карбофурана. Последний гидролизуется, и образующийся 2 3-дигидро - 2 2-диме-тил - 7-окси - З - оксобензфуран, продукт основного направления метаболизма карбофурана, быстро связывается. [36]

Подробное изучение метаболизма широко используемых в сельском хозяйстве препаратов - производных карбаминовой кислоты - совершенно необходимо для обоснования отсутствия токсикологической опасности. В целом можно сказать, что метаболизм способствует детоксикации и выведению водорастворимых конъ-гогатов из животных организмов. Гидролиз эфирной сшгзи тсарб-а-матов приводит к выделению СО2, метиламина ( анилина) и фенолов ( спиртов), которые обычно сами по себе нетоксичны или малотоксичны, образуют конъюгаты и экстрагируются. В отличие от фосфорорганических соединений карбаматы при окислении редко дают продукты, обладающие более высокой токсичностью. Некоторые метаболиты ( 5-оксипроизводное карбарила, 3-оксипроизводное карбофурана, метиламиноцектран, аминоцектран, сульфоксид альдикарба) имеют такую же или более высокую токсичность, чем исходный карбамат, однако такие продукты присутствуют в небольших количествах по сравнению с исходным препаратом. [40]

Большое экономическое значение для нашей страны и мирового сельского хозяйства имеет борьба с колорадским жуком. Но вскоре эффективность карбарила и азинфос-метила резко снизилась. В 1976 г. появились данные о том, что в ряде штатов ОША применение карбофурана увеличивало численность колорадского жука. С этого времени стал более широко использоваться альдикарб, а с 1980 г. перметрин и фенвалерат из группы пиретроидных препаратов. В настоящее время альдикарб, перметрин и фенвалерат ( сумицидин) являются наиболее популярными инсектицидами в борьбе с колорадским жуком в США. [41]

Страницы: 1 2 3