Cтраница 1
Амилбензол получают аналогично изоамилбензолу. Все операции проводятся в такой же последовательности. При перегонке углеводорода из колбы Вюрца над натрием собирают фракцию 195 - 205 С. [1]
Амилбензол синтезируют из бензола, хлористого алюминия и амилена, получаемого дегидратацией амилового спирта, кипящего при 127 - 129 5 и являющегося, по-видимому, втор, бутилкарбинолом. [2]
Амилбензол в условиях дегидрогенизационного катализа превращается в а-этилиндан, а-метилнафталин, р-метилнафталин и нафталин. [3]
Согласно приведенной схеме, w - амилбензол претерпевает Cj-дегидро-циклизацию в а-этилиндан и Св-дегидроциклизацию в а-метилнафталин. Образование а-метилнафталина и ( З - метилнафталина, согласно данным Ружички [3], можно объяснить также изомеризацией а-этилиндана. Образование нафталина связано, по-видимому, с отщеплением метильной группы в момент изомеризации а-этилиндана в метилнафталины. [4]
Нами было найдено, что w - амилбензол при проведении над платинированным углем при 320 С превращается в а-этилиндан, ос-метилнафталин, р-метилнаф талин и нафталин. [5]
Фракционирование отфильтрованного раствора дает диизоцианат с возвращением амилбензола. [6]
В связи с этим отсутствие в нефтях амилбензолов и малое содержание бутилбензолов говорит о том, что между ними проходит граница кинетической устойчивости метаново-ароматических углеводородов для нефтей. [7]
Фракционирование отфильтрованного раствора дает диизоцианат с возвращением амилбензола. [8]
Алкилирование бензола 2-мстплбутеном - 2 дало трет, амилбензол ( 2-метил - 2-фенплбутан) и 1 4-дп-трет. В диалкилбензолыюй фракции обнаружены продукты гидродегидрополимеризации исходного олефипа. [9]
Большое значение имеют алкилбензолы - этил -, изопропил - и высшие амилбензолы. Этилбензол используют главным образом для производства стирола, а также в производстве оксида этилена и др. Изопропилбензол является исходным сырьем для совместного производства фенола и ацетона, а также а-метилсти-рола. Эти углеводороды получают другими методами, которые описаны ниже. [10]
Алкилирование бензола циклопентаном в присутствии А1С1з при 150 С приводит к получению амилбензолов и циклопентил-бензола. При алкилировании 0-метилнафталина циклопропаном при взаимодействии с ZnCl2 HCl при 30 - 35 С образуется р-метилпропилнафталин. [11]
В качестве объектов исследования для иззпгения процессов образования твердой фазы при окислении ароматических углеводородов были выбраны изопропилбензол, амилбензол, додецилбензол, а-ме-тилнафталин, Р - метилнафталин, а-бутилнафталин, а-метил - Р - изо-пропилнафталип, аценафтен, тетралин, а-метилтетралин, а также моноциклические и бициклические ароматические углеводороды, выделенные из топлив ( см. гл. Из моноциклических ароматических углеводородов предварительно были удалены нафтено-аромати-ческие соединения. Поглощение кислорода за 5 5 ч составило лишь 15 - 21 мл, в то время как алканы и цикланы поглощают за 3 ч 150 - 280 мл кислорода. Однако в отличие от последних, при окислении ароматических углеводородов возникает небольшое количество твердой фазы, появляется больше окрашивающих топливо смолистых веществ. Коррозия меди невелика, ее внешний вид после окисления изменился мало. Остальные исследованные металлы ( сталь 12ХНЗА и дюралюминий Д1Т и АМцП) практически не корродировали в среде исследуемых углеводородов при окислении и не влияли на скорость их окисления. [12]
Действием серной кислоты, содержащей небольшое количество серного ангидрида, удалось превратить вторичный бу-тилбензол [70], третичный бутилбензол [71], несколько изомерных амилбензолов [72, 73], гексдлбензолов [ 74 а-г ], а также и-октил-бензол [ 74 д ] в соответствующие сульфокислоты, несомненно, представляющие собой иара-изомеры. Впрочем, прямого доказательства этого не получено, за исключением неопентилбензола [73], из которого с 95 % - ным выходом синтезирована л-сульфо кис лота, превращенная путем окисления в соответствующую бензойную кислоту. Образование о-сульфокислот в указанных реакциях незначительно. Гексадецил и н-октадецилбензолы с олеумом [ 75 а ] также дают л-сульфокислоты, строение которых установлено путем сплавления со щелочью. [13]
Действием серной кислоты, содержащей небольшое количество серного ангидрида, удалось превратить вторичный бу-тилбензол [70], третичный бутилбензол [71], несколько изомерных амилбензолов [72, 73], гексилбензолов [ 74 а-г ], а также и-октил-бензол [ 74 д ] в соответствующие сульфокислоты, несомненно, представляющие собой пара-изомеры. Впрочем, прямого доказательства этого не получено, за исключением неопентилбензола [73], из которого с 95 % - ным выходом синтезирована л-сульфокислота, превращенная путем окисления в соответствующую бензойную кислоту. Образование о-сульфокислот в указанных реакциях незначительно. Гексадецил и w - октадецилбензолы с олеумом [ 75 а ] также дают п-сульфокислоты, строение которых установлено путем сплавления со щелочью. [14]
Явно не выполнимы желания, чтобы были даны подробные указания относительно влияния каждого из этих условий на течение всякого алки-лированияпо Фриделю-Крафтсу, как это было сделано для приготовления амилбензола. Тем не менее, при обсуждении приведенных ниже характерных реакций будут сделаны указания на те условия, которые особо необходимы, для их ведения. Даже беглый обзор получения многих веществ по Фриделю-Крафтсу дает возможность определить условия, которые должны быть соблюдаемы в синтезах различных типов соединений. [15]