Cтраница 1
Кетоны хинилинового ряда или ацилхинолины обычно получаются одним из следующих четырех методов: 1) действием магнийорганического соединения на соответствующее производное хинолина, 2) сложноэфирной конденсацией эфира хинолинкарбоновой кислоты с эфиром алифатической кислоты и последующим кетонным расщеплением образующегося р-кетоноэфира, 3) реакцией Фриделя-Крафтса между хлорангидридом хинилинкарбоновой кислоты и ароматическим углеводородом и 4) перегруппировкой Фриса некоторых ацетатов хинолинолов. [1]
Кетоны хинилинового ряда или ацилхинолины обычно получаются одним из следующих четырех методов: 1) действием магнийорганического соединения на соответствующее производное хинолина, 2) сложноэфирной конденсацией эфира хинолинкарбоновой кислоты с эфиром алифатической кислоты и последующим кетонным расщеплением образующегося [ З - кетоноэфира, 3) реакцией Фриделя-Крафтса между хлорангидридом хинилинкарбоновой кислоты и ароматическим углеводородом и 4) перегруппировкой Фриса некоторых ацетатов хинолинолов. [2]
Кетоны ряда ланостерина восстанавливаются в 7а - олы гидрированием на кислотных катализаторах, но эта методика непригодна при наличии ненасыщенной боковой цепи. [3]
Кетоны ряда перилена могут быть получены по реакции Фри-деля - Крафтса, которая приводит к образованию смеси 3 9-и 3 10-дикетонов. Этим методом синтезированы следующие кетоны: диацетилперилен и, 3 9 - и 3 10-дибензоилперилены tt, 3 4-дибенэоил-перилен 66, трибензоилперилен и и 3 9-дитолуилперилен и. При конденсации с сукцинилхлоридом в присутствии хлористого алюминия перилен образует монокетокислоту во. [4]
Кетоны ряда селенофеиа легко бронируются, цианэтили-руются, диметиламинометилируются, нитрозируются и окисляются. Бро мироваиие 5-нитро - 2-ацетоселеиофена [58] протекает при действии диок-сандибромида, тогда как для аналогичного Хромирования 4-нитроизоме-ра требуется действие брома в ледяной уксусной кислоте. [5]
Кетоны ряда хинолина восстанавливаются с хорошими выходами в соответствующие карбинолы при действии цинковой пыли и ледяной уксусной кислоты. [6]
Кетоны ряда антрацена, например 1 2 3 4-тетрагидро - 6 7-диметил - 1-оксоантрацен [209], 2-ацетилантрацен [210] реагируют с этилбромацета-том, 1-кето - 1 2 3 4 5 6 7 8-октагидроантрацен [211] с метил-а-бромпропио-натом. [7]
Кетоны изокумаринового ряда, как и другие производные этой группы гетероциклических соединений, до сих пор мало исследованы по причине их малой доступности. [8]
Другие терпеновые кетоны ряда камфоры - с 7-цис-заместите - лями по отношению к функциональной группе аналогичным образом при восстановлении алюмогидридом лития образуют только э / сзо-спирты. [9]
Алкилирование кетонов ряда фурана может быть осуществлено взаимодействием их с галоидными алкилами в присутствии хлористого алюминия. Установлено, что 2-фурилфенилкетон конденсируется с третичн. [10]
Аналогично реагируют кетоны ряда нафталина, флуоренон и ксантон. [11]
Простейший экзоциклическии кетон циклопропанспого ряда, цп клоп р о пил-мет и. [12]
Большая часть кетонов ряда пиррола, представляющих ценность в синтетическом отношении, может быть получена с помощью синтезов, протекающих с замыканием цикла; если такой путь возможен, то он обычно и являет-ся желательным. [13]
В случае кетонов стеринового ряда необходимо применять растворитель, смешивающийся с соляной кислотой, что-бы увеличить растворим ость карбонильного соединения в реакционной смеси. Это видоизменение не г лед уст применять при восстановлении простых алифатических кетонои, так как в этом случае оно способствует образованию смолистых побочных продуктов. [14]
Карбонильная группа кетонов ряда тиофена восстанавливается до СН2 - группы всз. [15]