Cтраница 1
Жирно-ароматические кетоны без заместителей, способствующих эдектрофиль ному замещению, легко бронируются обычными мягкими методами в сс-ноложбнв. Реакцию ведут большей частью в ледяной уксусной кислоте CHjClg, CHCls, CCl4 или в эфире при комнатной или более низкой температуре с при м жением рассчитанного количества брома. Можно также вести реанцию в ялордето. [1]
Жирно-ароматические кетоны легко окисляются. [2]
Жирно-ароматические кетоны с заместителями в ядре, способствующими гало генттрованию ядра, уже в очень мягких условиях можно избирательно бронировать в ядро или в боковую цепь. При атом учитывают, что перед я-гадогенироваиивм прс исходит катализируемый кислотами переход кетона в активную форму. Бронированию боковой цепи благопрвяч ствует применение затравки. Для больше надежности избирательного бронирования боковой цепи оксигруппы блокирую ацнлированием или бензошшрованием к только после дальнейших превращена ос-бромкетонов освобождают оксигруппы гидролизом или каталитическим гидре рованием. [3]
Жирно-ароматические кетоны вступают во все реакции, свойственные жирным кетоиам, однако в реакциях конденсации может участвовать лишь ал кил. Кроме того, ароматические кетоны могут нитроваться и сульфироваться. [4]
Жирно-ароматические кетоны вступают во все реакции, свойственные жирным кетонам, однако в реакциях конденсации может участвовать лишь алкил. Кроме того, ароматические кетоны могут нитроваться и сульфироваться. [5]
Жирно-ароматические кетоны взаимодействуют с синильной кислотой с меньшей скоростью, чем алифатические, несмотря на то, что фенильная группа обладает - / - эффектом. [6]
Жирно-ароматические кетоны вступают во все реакции, свойственные жирным кетонам. В реакциях же конденсации может участвовать лишь алкил. [7]
![]() |
Физические свойства алкилбензолов и стирола. [8] |
Восстановление жирно-ароматических кетонов является надежным методом получения алкилбензолов в препаративных количествах. Как уже отмечалось выше, такое восстановление может быть проведено по реакции Клемменсена или по реакции Кижнера-Вольфа ( см. разд. [9]
![]() |
Схематическое изображение строения оксимов ароматических альдегидов. [10] |
Оксимы жирно-ароматических кетонов обычно ( но не всегда) существуют в одной более стойкой форме. [11]
Ацетофенон, являясь простейшим жирно-ароматическим кетоном, в реакции гидрогенизации ведет себя не только как ароматический ке-тон, но и проявляет свойства, характерные для алифатических кето-нов, - способен к энолизации. В зависимости от условий проведения реакции гидрирования ацетофенона он превращается в разные продукты. Так, на Pt-черни при комнатной температуре и обычном давлении ацетофенон в зависимости от растворителя ( среды) дает различные продукты превращения: в нейтральной среде ( диоксан) образуется ме-тилфенилкарбинол, в кислой ( уксусная кислота) - этилбензол, а-цик-логексилэтанол и этилциклогексан [188], на Pt-черни ( по Адамсу) в спиртовом растворе НС1 - этилциклогексан. [12]
Вследствие подвижности водородных атомов жирно-ароматические кетоны легко окисляются. [13]
По той же причине жирно-ароматические кетоны способны к различным реакциям конденсации за счет а-водородных атомов по отношению к карбонильной группе. [14]
По этой причине восстановление жирно-ароматических кетонов до соответствующих спиртов следует проводить в возможно более мягких условиях. [15]