Cтраница 2
Галогенирование арилоксиуксусных кислот приводит к соответствующим галогенпроизводным, некоторые из них получаются достаточно чистыми и с хорошими выходами. Эту реакцию часто используют для производственного синтеза препаратов 2 4 - Д, 2М - 4Х и 4-хлорфеноксиуксусной кислоты. Наиболее легко идет хлорирование и бромирование, значительно труднее - иодирование. Некоторые арилоксиуксусные кислоты свободным иодом не иодируются. [16]
При взаимодействии арилоксиуксусных кислот со спиртами в присутствии каталитических количеств серной кислоты или других подобных соединений с хорошими выходами получаются эфи-ры. Реакцией солей арилоксиуксусных кислот с диметилсульфа-том [53] или самих кислот с гидроокисью тетраметиламмония [54] синтезируют метиловые эфиры этих кислот, используемые для дальнейшего хроматографического анализа. [17]
В ряду арилоксиуксусных кислот, содержащих в ароматическом ядре алкоксильную группу, наиболее активны соединения с алкоксилом в положении 3, наименее активны 2-изомеры. Увеличение числа атомов углерода в алкоксильном радикале приводит к возрастанию активности, но до известного предела, после чего она резко падает. Возможно, что это связано с уменьшением скорости диффузии вещества в растительные клетки. [18]
При взаимодействии арилоксиуксусных кислот со спиртами в присутствии неорганических кислот в качестве катализатора или других подобных соединений с хорошим выходом образуются эфиры. [19]
Возможно получение арилоксиуксусных кислот взаимодействием фенолятов с хлорциануксусным эфиром, но этот способ имеет лишь теоретическое значение. [20]
В ряду арилоксиуксусных кислот, содержащих в ароматическом ядре алкоксильную группу, наиболее активны соединения с алкоксилом в положении 3, наименее активны 2-изомеры. Увеличение числа атомов углерода в алкоксильном радикале приводит к возрастанию активности, но до известного предела, после чего она резко падает. Возможно, что это связано с уменьшением скорости диффузии вещества в растительные клетки. [21]
Возможно получение арилоксиуксусных кислот взаимодействием фенолятов с хлорциануксусным эфиром, но этот способ имеет лишь теоретическое значение. [22]
При взаимодействии арилоксиуксусных кислот со спиртами в присутствии неорганических кислот в качестве катализатора или других подобных соединений с хорошим выходом образуются эфиры. [23]
Большая часть арилоксиуксусных кислот применяется в качестве системных гербицидов, избирательно действующих на двудольные растения. На однодольные растения эти соединения действуют значительно слабее: лишь при достаточно больших нормах расхода. Наиболее активными гербицидами являются 2 4-дяхлорфаноксиукеусная ( 2 4 - Д), 2-метил - 4-хлорфенок Сиуксус-ная ( 2М - 4Х) и 2 4 5-трихлорфеноксиуксусная ( 2 4 5 - Т) кислоты, их соли, эфиры и другие производные. [24]
Применение эфиров арилоксиуксусных кислот возможно не только в виде водных эмульсий, но и в виде масляных растворов, содержащих 1 - 3 % эфира. Опрыскивание сорных растений масляными растворами эфиров 2 4 - Д и 2 4 5 - Т во многих случаях дает даже лучший эффект, чем применение водных эмульсий. Особенно эффективно использование масляных растворов комбинированных препаратов для сплошного уничтожения растительности. [25]
Из солей арилоксиуксусных кислот наиболее высокой гербицидной активностью обладают соли с различными органическими основаниями, активность которых в 1 2 - 1 7 раза выше активности солей этих кислот с щелочными металлами. Возможно, что повышение гербицидного действия аминных солей происходит вследствие изменения поверхностного натяжения их водных растворов. [26]
В ряду арилоксиуксусных кислот, содержащих в ароматическом ядре алкоксигруппу, наиболее активны соединения с алк-оксигруппой в положении 3, наименее активны 2-изомеры. Увеличение числа атомов углерода в алкоксильном остатке приводит к возрастанию активности, но до известного предела ( С3), после чего она резко падает. Возможно, что это связано с уменьшением скорости диффузии вещества в растительные клетки. Алкоксига-логенфеноксиуксусные кислоты активнее кислот, не содержащих галогена. Так, активность 2-хлор - 4-метоксифеноксиуксусной кислоты по стимулированию образования корней у черенков фасоли приближается к активности у - ( индолил-3) - масляной кислоты. [27]
Гербициды - производные арилоксиуксусных кислот хорошо проникают в растения через листья и корни, но чаще всего применяются путем опрыскивания вегетирующих растений водными растворами и эмульсиями. Сроки опрыскивания устанавливаются в зависимости от фазы устойчивости культурных растений, чувствительности сорняков и с учетом погодных условий. [28]
По химическим свойствам арилоксиуксусные кислоты вполне аналогичны другим карбоновым кислотам. Для них характерны реакции образования хлорангидридов и ангидридов, амидов, эфиров и многих других производных. [29]
По химическим свойствам арилоксиуксусные кислоты вполне аналогичны другим карбоновым кислотам. Для них характерны реакции образования хлор ангидридов и ангидридов, амидов, эфиров и многих других производных. [30]