Cтраница 3
В отдельных случаях арилоксиуксусные кислоты в виде растворов в органических растворителях обладают более высокой гербицидной активностью, чем их соли и даже эфиры. [31]
По химическим свойствам арилоксиуксусные кислоты аналогичны другим карбоновым кислотам. Для них характерны реакции образования хлорангидридов и ангидридов, амидов, эфиров и многих других производных. [32]
Хлорангидриды и ангидриды арилоксиуксусных кислот по активности не отличаются от кислот, так как при гидролизе водой они переходят в соответствующие кислоты. [33]
При галогенировании многих арилоксиуксусных кислот с хорошим выходом и достаточной чистоты получаются соответствующие галогенпроизводные. Эту реакцию используют в промышленности для получения 2 4 - Д, 2М - 4Х и 4-хлорфеноксиук-сусной кислоты. Наиболее легко идет хлорирование и броми-рование, значительно труднее протекает иодирование. Некоторые арилоксиуксусные кислоты свободным иодом не иодируются. [34]
Эфиры получают нагреванием арилоксиуксусных кислот с соответствующими спиртами в присутствии катализаторов, например, ионитов, содержащих сульфогруппы. [35]
Из других реакций арилоксиуксусных кислот следует указать а реакцию гидролиза эфирной связи. Гидролиз эфирной связи в арилоксиуксусных кислотах сравнительно легко проходит при их нагревании с галоидоводородными кислотами. Эта реакция проходит тем легче, чем более кислыми свойствами обладает фенол, получающийся три гидролизе. [36]
В лаборатории получение арилоксиуксусных кислот лучше всего вести в следующих условиях: в растворе 2 2 моль едкого натра в воде растворяют 1 2 моль фенола и 1 моль монохлоруксусной кислоты и полученную смесь в течение нескольких часов кипятят в колбе с обратным холодильником. По окончании реакции раствор подкисляют и экстрагируют эфиром. Из эфирного раствора арилоксиуксусную кислоту извлекают водным раствором бикарбоната натрия. [37]
Хлорангидриды и ангидриды арилоксиуксусных кислот по физиологической активности не отличаются от кислот [20, 117], что вполне понятно, так как при гидролизе водой они быстро переходят в соответствующие кислоты. [38]
При галогенировании многих арилоксиуксусных кислот с хорошим выходом и достаточной чистоты получаются соответствующие галогенпроизводные. Эту реакцию используют в промышленности для получения 2 4 - Д, 2М - 4Х и 4-хлорфеноксиук-сусной кислоты. Наиболее легко идет хлорирование и броми-рование, значительно труднее протекает иодирование. Некоторые арилоксиуксусные кислоты свободным иодом не иодируются. [39]
Повышенную активность эфиров арилоксиуксусных кислот по сравнению с солями и свободными кислотами обычно объясняют более высокой скоростью их проникновения через кутикулу листьев. По-видимому, после попадания в растение эфиры быстро реагируют с аминными комплексами в растении, превращаясь в соответствующие хорошо растворимые в воде и легко передвигающиеся по растению аминные или аммониевые соли. [40]
Хлорангидриды и ангидриды арилоксиуксусных кислот по активности не отличаются от кислот, так как при гидролизе они переходят в соответствующие кислоты. [41]
Наряду с описанными выше арилоксиуксусными кислотами синтезировано и изучено большое число других соединений этого класса, которые также представляют известный практический интерес. [42]
При омылении ArOCH2CN дают арилоксиуксусные кислоты. [43]
При взаимодействии с галоидами арилоксиуксусные кислоты дают соответствующие галоидопроизводные, некоторые из них получаются достаточно чистыми и с хорошими выходами. [44]