Cтраница 2
Хорошим примером является восстановление бензиловой кислоты ( С6Н5) 2 СОН - СООН в дифенилуксусную кислоту, описанное в Синт. [16]
Предложены и другие эфиры замещенных бензиловых кислот, но практического применения они пока не нашли. [17]
Действие нагревания на циклический эфир-ангндрид бензиловой кислоты 14 было объяснено Штаудингером. [18]
Действие нагревания на циклический эфир-ангидрид бензиловой кислоты 14 было объяснено Штаудингером. [19]
Напишите механизм превращения бензила в бензиловую кислоту, аналогичный механизму реакции Канниццаро. [20]
В литературе известны несколько методов превращения бензиловой кислоты ( I) в V [269], отличающихся последовательностью введения сложноэфирного алками-нового и этоксильного остатков. Первая группа методов предусматривает синтез через диметиламиноэтиловыйэфир бензиловой или а а-дифенил-сс-хлоруксусной кислоты, с дальнейшим введением этоксигруппы. Существенный недостаток этих методов - использование диметиламино-этилхлорида на начальных стадиях синтеза, что увеличивает расход алкаминовой цепочки и способствует образованию трудно отделяемых побочных продуктов. Это ведет к снижению качества получаемого эстоцина и к существенному уменьшению его выхода. Более перспективна группа методов, основанных на использовании в качестве полупродукта а а-дифенил-а-этоксиуксусной кислоты или ее этилового эфира. Превращение бензиловой кислоты ( I) в этиловый эфир сс а-дифенил-а-этоксиуксусной кислоты путем обработки I пятихлористым фосфором с дальнейшим замещением хлора на этокси-группу протекает неоднозначно и сопровождается образованием значительного количества ( до 65 %) этилового эфира а а-дифенил-а-хлоруксусной кислоты. Не имеет существенных преимуществ и синтез по схеме: бензиловая кислота ( I), ее серебряная соль, этиловый эфир бензиловой кислоты, этиловый эфир а а-дифенил-сс-бромуксусной кислоты, этиловый эфир а а-дифенил-а-этоксиуксусной кислоты. Пере-этерификация этилового эфира а сс-дифенил-а-этоксиук - сусной кислоты с р-диметиламиноэтанолом требует применения металлического натрия. Замена оксигруппы в I на хлор может быть осуществлена с хлорокисью фосфора ( выход 65 %), ацетил-хлоридом ( выход 55 %), через хлорангидрид и этиловый эфир а а-дифенил-а-хлоруксусной кислоты с последующим омылением ( выход не указан) и с тионилхлоридом. Последний вариант является предпочтительным. [21]
При нагревании с обратным холодильником смеси бензиловой кислоты с уксусным ангидридом образуется ацетилбензиловая кислота ( моногидрат), которая после перекристаллизации из уксусной кислоты плавится при 98 С. [22]
Превращение бензила под действием щелочи в бензиловую кислоту, открытое Либихом [11], носит название бензильной перегруппировки. [23]
Превращение бензила под действием щелочи в бензиловую кислоту, открытое Либихом [23], носит название бензильной перегруппировки. [24]
При применении метилата натрия образуется метиловый эфир бензиловой кислоты, выход которого гораздо меньше. [25]
Наиболее значительное свойство бензила - его перегруппировка в бензиловую кислоту, легко и количественно протекающая при действии щелочи на спиртовые растворы дикетона. [26]
Метацин ( И) получают Взаимодействием р-диметиламиноэтилово Гб эфира бензиловой кислоты ( I) с йодистым метилом. [27]
Бенактизин ( суавитил, отечественный амизил) хлор-гидрат диэтиламиноэтилового эфира бензиловой кислоты - препарат с антихолинергическим действием, сходный по своим фармакологическим свойствам с атропином. Применяется для лечения неврозов. [28]
Необходимо упомянуть о перегруппировке бензиловой кислоты ( превращение бензила в бензиловую кислоту при нагревании со щелочью) - реакции, родственной реакциям Канниццаро и Кляйзена - Тищенко. [29]
Упражнение 15 - 30, Напишите механизм превращения бензила в бензиловую кислоту, аналогичный механизму реакции Канниццаро. [30]