Cтраница 1
Мононадфталевая кислота несколько более устойчива, чем надбензойная. При 10 - 15 она разлагается со скоростью около 2 % в сутки. [1]
Мононадфталевая кислота более устойчива, чем надбензой-ная кислота. При температуре 10 - 15 она разлагается только на - 2 % в день. [2]
Мононадфталевая кислота устойчивее надбензойной и используется обычно в тех случаях, когда для завершения реакции требуется продолжительное время. [3]
Мононадфталевая кислота несколько более устойчива, чем надбензойнан. При 10 - 15 она разлагается со скоростью около 2 % в сутки. [4]
Вместо мононадфталевой кислоты в качестве окислителя была применена надпропионовая. Окисление проводилось в диоксане при 0 С в течение 5 мин. [5]
Содержание мононадфталевой кислоты можно определить теми же методами, которые применяются для определения содержания надбензойной кислоты. По другому способу [106] 2 мл раствора прибавляют к 30 мл 20 % - ного водного раствора йодистого калия и через 10 мин. [6]
При применении мононадфталевой кислоты большая часть фталевой кислоты выпадает в осадок. В этом случае перед промыванием реакционную смесь фильтруют, промывают осадок небольшим количеством растворителя и раствор обрабатывают, как описано выше. [7]
При взаимодействии мононадфталевой кислоты с алкеном выделяется кислород и образуется фталевая кислота. Фталевая кислота нерастворима в эфире и, таким образом, о ходе реакции можно ориентировочно судить по количеству выделившейся кристаллической фтале-вой кислоты. Если работают с надбензойной кислотой, то образующаяся бензойная кислота остается в хлороформном растворе и видимых признаков течения реакции нет. Содержание надкислоты в растворе определяют титрованием тиосульфатом. [8]
При применении мононадфталевой кислоты большая часть фталевой кислоты выпадает в осадок. В этом случае перед промыванием реакционную смесь фильтруют, промывают осадок небольшим количеством растворителя и раствор обрабатывают, как описано выше. [9]
Если желательно иметь кристаллическую мононадфталевую кислоту, то ее удобно получить следующим образом. Высушенный эфирный раствор помещают в перегонную колбу, снабженную капилляром, защищенным осушительной трубкой ( стр. Последний переносят в чашку для выпаривчния, а колбу ополаскивают небольшим количеством абсолютного эфира, который прибавляют к сиропу. После этого остатку эфира предоставляют испаряться в вакуум-эксикаторе над концентрированной серной кислотой. Для получения хороших результатов в этом синтезе необходимо производить очень тщательное высушивание, так как присутствие в эфирном растворе хотя бы 1 % воды более чем достаточно для того, чтобы разрушить все количество надкислоты. [10]
Наряду с бензойной кислотой применяется и мононадфталевая кислота, выгодная тем, что она легко получается и устойчива. [11]
Окончательным доказательством строения аураптена является окисление остола мононадфталевой кислотой в DL-аураптен, изомеризующийся при действии серной кислоты в изоаураптен. [12]
Из очень тщательно высушенного эфирного раствора можно получить кристаллическую мононадфталевую кислоту, упаривая растворитель в вакууме при комнатной температуре и оставляя сиропообразный остаток стоять в вакуум-эксикаторе над концентрированной серной кислотой. [13]
Другим реагентом, применяющимся при получении а-окисей, является мононадфталевая кислота; однако этот реагент не был изучен так подробно, как надбензойная кислота, прежде всего потому, что в большинстве реакций он обладает лишь незначительными преимуществами. Тем не менее в тех случаях, когда процесс получения а - окиси требует для своего завершения продолжительного времени, большая стабильность мононадфталевой кислоты [24, 25] по сравнению со стабильностью надбензойной представляет известную выгоду. [14]
Беме [26, 27], поиидимому, первый показал, что мононадфталевая кислота вступает в реакцию с соединениями, содержащими двойную связь, а Чакраворти м Левин [25] впервые выделили а-окиси из продуктов окисления непредельных соединений этим окислителем. Получение а-окисей при помощи моноиадфталевой кислоты проводит в тех же условиях, что и окисление надбензойной кислотой, и достигают при этом хороших выходов. Наиболее широкое применение мононадфталевая кислота получила при окислении природных соединений, например стеринов и полиенов. Соединения с этиленовыми связями, которые были превращены в ot - окиси при действии мннонадфталевой кислоты, перечислены в таблице. [15]