Оксикоричная кислота

Cтраница 1

Оксикоричные кислоты и их производные. Из фенолкарбоновых кислот с карбоксилом, связанным с боковой цепью, приведем лишь некоторые производные коричной кислоты, имеющие значение как природные продукты. [1]

Оксикоричные кислоты могут осуществлять рост-регулирую-щее действие путем изменения соотношения их изомерных форм. [2]

Оксикоричные кислоты ( в цис-форме) подвергаются внутримолекулярной конденсации, давая лактоны ( кумарины), которые обычно встречаются в цветковых растениях. В то время как в лабораторных методах синтеза кумаринов исходят из фенолов, при биосинтезе ( например, в Mel Hot us alba) фенольный кислород вводится на последней стадии при ферментативном гидроксилирова-нии транс-коричной кислоты с образованием о-кумаровой кислоты, которая затем превращается в цис-кислоту и лактонизуется. Существует необходимость в эффективном лабораторном методе синтеза фенолов прямым гидро-ксилированием. Модельная пероксидазная система Юденфренда ( ЭДТА-Ре2 О2 ( или Н2О2) - аскорбиновая кислота), применимая к целому ряду ароматических субстратов, дает обнадеживающие результаты; при гидроксилировании ацетанилида получен выход около 46 вес. [3]

Оксикоричные кислоты были обнаружены почти во всех исследованных высших растениях. Их особенностью является способность к цис-транс-изомерии. [4]

Оксикоричные кислоты встречаются в природе в большем числе сложных соединений, нежели любая другая группа растительных фенолов. Обычные коричные кислоты ( - кумаровая, феруловая, кофейная и синаповая) могут быть связаны с сахарами гликозидными связями, сложноэфирными связями или и теми, и другими. Кроме Сахаров, найдено значительное число других органических молекул, присоединяющихся к оксикоричным кислотам; к ним относятся циклогексанокарбоновые кислоты, например хинная, органические кислоты, например винная, С6 - С3 - соединения, флавонолы, антоцианидины, С-гликозиды флавонов, терпеноиды и алкалоиды. В следующих пяти параграфах будут рассмотрены эти различные комбинированные формы. [5]

Оксикоричные кислоты распространены в растениях, относятся к непредельным фенолокислотам. [6]

Оксикоричную кислоту получают кипячением кумарина с этилатом натрия в течение 4 час. [7]

Все четыре обычные оксикоричные кислоты были найдены присоединенными к антоциановым пигментам, а три из них ( кроме синаповой) - присоединенными к флавонольным гликозидам. [8]

Обнаружены эфиры оксикоричных кислот с алифатическими кислотами: монокофеил - ( -) - винная и дикофеил - ( -) - винная ( цикориевая кислота) и п-кумароалвинная кислота. [9]

Известно много более сложных сахарных производных оксикоричных кислот, однако для большинства из них структура окончательно не установлена. Точно известна структура трех веществ - шакухирина, грандидентатина и эхинакозида. [10]

Между четырьмя обычными оксикоричными кислотами и коричной кислотой существует следующая метаболическая взаимосвязь: коричная - л-кума-ровая - кофейная - - феруловая - - синаповая. Несмотря на то что циннамоил -, л-кумароил - и кофеоилхинная ( хлорогеновая) кислоты синтезируются из коричной кислоты или фенилаланина в ткани картофеля, л-кумаровая кислота не превращается в хлорогеновую. [11]

В соединении с оксикоричными кислотами могут также встречаться многие другие неродственные растительные продукты. Был описан ряд соединений, которые нельзя отнести ни к одной из предыдущих категорий. [12]

Схема метаболизма феншшропановых соединений в растениях. [13]

Из рис. видно, что оксикоричные кислоты являются исходными соединениями для лигнина. Можно представить, что известные три типа лигнина могут образоваться из окси - и метоксипроизводных коричной кислоты через соответствующие спирты. [14]

Следует отметить, что эфиры оксикоричных кислот с многоатомными спиртами способны при нагревании в водных средах к внутримолекулярной миграции с образованием изомерных веществ. [15]

Страницы: 1 2 3