Cтраница 1
Усниновая кислота, выделенная впервые Рохлидером и Хельдтом в 1843 г. из Usnea barbata, широко распространена среди лишайников. [1]
Усниновая кислота является оптически активным соединением, d - и / - формы которого был выделены. [2]
Усниновая кислота С18Н16О7 содержит асимметрический атом углерода. Оптическая активность этого соединения исчезает при изомеризации его в уснолевую кислоту и при превращении в декарбоусншювую кислоту. Оксим и быс-фенилгидразон способны отщеплять воду, в результате чего получаются соединения, которые лучше всего можно охарактеризовать как производные соответственно изоксазола и пиразола, что указывает на присутствие 1 3-дикарбонильной системы. [3]
Усниновая кислота была впервые найдена еще в 1843 г. в лишайнике Usnea barbata1406, а позднее было выяснено, что она образуется и целым рядом других видов лишайников. С тех пор появилось еще несколько сообщений относительно ее выделения из разных видов лишайников i o - i i Эта кислота была найдена в различных родах Usnea. [4]
Усниновая кислота ( 333) и ее диацетильное производное ( 350) титруются как одноосновные кислоты, хотя они и не содержат карбоксильной группы. Усниновая кислота обладает тремя активными атомами водорода, несмотря на наличие только двух фенольных гид-роксилов. Отсюда следует, что ее ациклическая группировка содержит энольный гидроксил, обладающий сильно кислыми свойствами. [5]
Усниновая кислота не растворима в воде, плохо растворима в спирте, хорошо - в горячем бензоле и хлороформе. [6]
Усниновая кислота является оптически активным соединением, d - и / - формы которого был выделены. [7]
Усниновая кислота С18Н16О7 содержит асимметрический атом углерода. Оптическая активность этого соединения исчезает при изомеризации его в уснолевую кислоту и при превращении в декарбоусншювую кислоту. Оксим и быс-фенилгидразон способны отщеплять воду, в результате чего получаются соединения, которые лучше всего можно охарактеризовать как производные соответственно изоксазола и пиразола, что указывает на присутствие 1 3-дикарбонильной системы. [8]
Строение усниновой кислоты недавно подтверждено синтезом. [9]
Натриевая соль усниновой кислоты легко растворяется в воде и в спирте. [10]
Характер взаимодействия усниновой кислоты с реагентами на карбонильные группы, а также и состав соединений, получающихся в результате этих реакций, указывают на то, что в ее молекуле содержится ( 3-дикетонная группировка, один из карбонилов которой находится в боковой цепи. [11]
Поскольку химия усниновой кислоты подробно изложена л ряде обзоров 88 89 391 507 508, в настоящей монографии будут рассмотрены только наиболее важные превращения этого соединения. [12]
Чтобы очистить усниновую кислоту, ее растворяют в минимальном количестве хлороформа и высаживают трехкратным объемом спирта. Осадок перекристаллизовывают из хлороформа или бензола. Выпадают кристаллы ярко-желтого цвета. [13]
При окислении КМпО4 усниновая кислота ( 251) превращается в усноновую кислоту, для которой предложена формула ( 280) 348 473 476479 482; восстановление усно-новой кислоты Zn в АсОН приводит к исходному соединению ( 251) 473 476 482 г ] од влиянием конц. [14]
Было показано, что усниновая кислота может вымываться из лишайников и, попадая в почву, влиять на развитие почвенной микрофлоры. Например, в почвах под лишайниками, содержащими усниновую кислоту, аммонифицирующих бактерий было обнаружено в 100 раз меньше, чем на соседних участках. [15]