Cтраница 1
Феноксиуксусная кислота, необходимая для производства 2 4 - Д методам хлорирования, получается с выходом 80 - 90 % при реакции фенолята натрия с монохлорацетатом натрия в воде при повышенной температуре [308, 309] или омылением эфи-ров фенокеиуксусной кислоты, получаемых из фенолятов щелочных металлов и эфиров монохлоруксусной кислоты. [1]
Феноксиуксусные кислоты получают в промышленности взаимодействием соответствующего фенолята натрия с хлор-уксусной кислотой. Дихлорфеноксимасляную кислоту вырабатывают из фенола и бутиролактона. [2]
Феноксиуксусные кислоты относятся к селективным сельскохозяйственным гербицидам, хорошая растворимость и высокая токсичность которых обуславливает необходимость их мониторинга в почвенной и питьевой воде. [3]
Феноксиуксусные кислоты являются селективными сельскохозяйственными гербицидами, хорошая растворимость и высокая токсичность которых обуславливает необходимость их мониторинга в почвенной и питьевой воле. [4]
Очищенные феноксиуксусные кислоты оказывают отрицательное влияние на животных, но в дозах, значительно превышающих принятые для производства, поэтому едва ли эти препараты представляют опасность для окружающей среды, тем более, что они быстро разлагаются в растениях и почве. [5]
Алкилированные феноксиуксусные кислоты получают путем непосредственного алкилирования самой феноксиуксусной кислоты. Так, например, диизобутилпроизводное получается 156 ] в результате взаимодействия диизобутилена с феноксиуксусной кислотой в четыреххло-ристом углероде при 60 в присутствии трехфтористого бора в качестве катализатора. Их получают [57] также путем взаимодействия хлоруксусной кислоты с такими соединениями, как, например, п-трет-октилфенол. [6]
Хлорирование феноксиуксусной кислоты газообразным хлором предложено проводить как в расплаве, так в присутствии различных органических соединений. [7]
Активность феноксиуксусной кислоты повышается при введении в ее молекулу галогенов. Наиболее значительно влияние фтора и хлора, влияние брома и иода менее существенно. На активности соединения отражается и положение галогена. Максимальную активность проявляют 4-галогенфеноксиуксусные кислоты. Преимуществом 3 4-дихлорфеноксиук-сусной кислоты перед 2 4 - Д является большая избирательность действия, она более безопасна для хлопчатника, люцерны, картофеля и сахарной свеклы, но весьма токсична для подсолнечника и многих двудольных сорных растений. [8]
Производные феноксиуксусной кислоты с успехом применяются для уничтожения двудольных сорняков в посевах зерновых культур. [9]
Производные феноксиуксусной кислоты с успехом применяются для уничтожения двудольных сорняков в посевах зерновых культур. [10]
Из других феноксиуксусных кислот важное значение имеет только 2 4 5-трихлоруксусная кислота ( 2 4 5 - Т); в виде эфира она эффективна против кустарниковой и древесной растительности. Для 2 4 5-трихлорфенола разработан иной способ: его получают при щелочном лид-ролизе симметричного тетрахлс-рбензола под высоким давлением, так же, как сам фенол - из ( Монохлорбензо-ла. Поскольку 2 4 5-трихлорфенол менее реактивен, чем 2 4-дихлорфенол, то конденсацию его с монохлорацета-том натрия обычно ведут при 150 С в высококипящем органическом растворителе, таком, как амиловый спирт, но не в воде. [11]
Хлорирование расплавленной феноксиуксусной кислоты, в промышленном осуществлении имеет ряд трудностей, связанных с необходимостью поддерживать высокую температуру реакционной среды ( 110 С) и, по мере образования хлорированного продукта, в целях сохранения гомогенности среды, повышать температуру до 150 С. Научно-исследовательским институтом, органических полупродуктов и красителей ( НИОПиК) разработан метод хлорирования феноксиуксусной кислоты в виде водной суспензии при температуре 100 С. Крупнейшим недостатком этого метода, вследствие чего в течение последних четырех лет он не мог быть освоен в промышленном масштабе, является чрезмерная корро. Кроме того, в целях недопущения образования неактивного трихлорпроизводно-го, процесс хлорирования ведется не полностью до ди-хлорфеноксиуксусной кислоты: в хлорированном продукте оставляют 18 - 25 % малоактивного моноизомера. Готовый продукт, таким образом, представляет собой не препарат 2 4 - Д, а менее активную смесь натриевых солей люно-идихлорфеноксиуксусных кислот. [12]
Также мешает феноксиуксусная кислота ввиду ее разложения до формальдегида. При исследовании 200 г образца чувствительность определения составляет 5 мкг ( описано на стр. [13]
Физиологическая активность феноксиуксусной кислоты повышается при введении в ароматический радикал галоида - фтора или хлора, при этом большое значение имеет положение галоида. [14]
При нагревании феноксиуксусной кислоты и ее галогензаме-щенных, к числу которых относится 2 4 - Д, с концентрированной серной и хромотроповой кислотами до 150 С образуется соединение фиолетового цвета. [15]