Фосфатидовая кислота

Cтраница 1

Защита аминогрупп при синтезе липидов. [1]

Фосфатидовые кислоты присутствуют в незначительных количествах в животных и растительных тканях, но они являются ключевыми промежуточными соединениями в биосинтезе всех классов фосфолипидов и находят применение как исходные соединения в синтезе многих групп фосфолипидов. [2]

Для получения ненасыщенных фосфатидовых кислот обычно используют серебряную соль ди-грег-бутилфосфата, так как в этом случае снятие защитных групп осуществляют в одну стадию кислотным гидролизом. [3]

Анионные фосфорилирующие агенты типа AgO - Р - O ( CH2 2NHY. [4]

Синтезы на основе фосфатидовых кислот перспективны, однако в настоящее время ограничены малой доступностью самих фосфатидовых кислот. [5]

Фосфатидилэтаноламины получают конденсацией эфира серебряной соли фосфатидовой кислоты с N-защищенным р-галогенэтиламином [152] или взаимодействием 1 2-диацил - 3-иод - 3-дезокси - тг-глицеринов с серебряными солями диэфиров фосфорной кислоты. Оба варианта дают хорошие результаты и широко используются, однако в ряде случаев предпочтение отдают последнему в связи с меньшим числом стадий с исходным оптически активным сырьем. [6]

Метод эффективен и для разделения диметиловых эфиров фосфатидовых кислот. [7]

Однако по этому методу возможно получение лишь фосфатидовых кислот с одинаковыми ацильными группами. [8]

Фосфолнпиды различного типа могут быть получены и непосредственно из фосфатидовой кислоты путем ее этерификации соответствующим аминоспиртом в присутствии подходящих конденсирующих агентов. В частности, фосфатидовые кислоты могуть быть превращены в фосфатидилхолины взаимодействием с тозилатом или ацетатом холина в присутствии три хлора цето нитрила или 2 4 6-тринзопропилбензолсульфохлорида. Присоединение этанол-амина к фосфатидовой кислоте осуществляется действием тритил-аминоэтанола и триизопропилбензолсульфохлорида или о-нитрофе-ннлсульфенилэтаноламина в присутствии дициклогексилкарбоди-имида. Фосфатиди л сери ны могут быть получены из фосфатидовой кислоты конденсацией с тритилсерииом с использованием триизо-п ропилбе нзолсул ьфо хлорида. [9]

В последнее время реализовано несколько методов синтеза фосфатидилэтаноламина, исходя из фосфатидовых кислот. [10]

Биосинтез фосфолипидов происходит из глицеро-3 - фосфата через его диацильный эфир - фосфатидовую кислоту. Из фос - фатидовой кислоты при действии СТР образуется активированная СМР-фосфатидовая кислота, которая затем этерифициру-ется серином с образованием фосфатидилсерина и инозитом - с образованием фосфатидилинозита. Декарбоксилирование фосфатидилсерина ферментом, содержащим пиридоксальфосфат, приводит к образованию фосфатидилэтаноламина, который метилируется затем по аминогруппе S-аденозилметионином до фосфатидилхолина. С другой стороны, серии, этаноламин и хо-лин могут при действии СТР образовывать активированные производные, дающие затем при реакции с диацилглицерином фосфатидилсерин, фосфатидилэтаноламин и фосфатидилхолин. Метилирование фосфатидилэтаноламина двумя молекулами ме-тилтрансферазы стимулируется определенными нейромедиато-рами и является важной стадией передачи сигнала через клеточную мембрану. [11]

Примерами фосфатидов могут служить фосфат идилсе-ны, фосфатидилэтаноламины и фосфати-лхолины - соединения, в которых фосфатидовые кислоты рифицированы по фосфатному гидроксилу серином, этанола-ном и холином соответственно. [12]

Анионные фосфорилирующие агенты типа AgO - Р - O ( CH2 2NHY. [13]

Синтезы на основе фосфатидовых кислот перспективны, однако в настоящее время ограничены малой доступностью самих фосфатидовых кислот. [14]

При действии диазометана расщепляется связь между фосфатидо-вой кислотой и полярной компонентой X и образуется диметиловый эфир фосфатидовой кислоты, сохраняющий первоначальную конфигу. [15]

Страницы: 1 2 3