Cтраница 4
Вспомним, что стереоизомер ХХв после удаления окси-группы превращается в ту же S-глутаминовую кислоту, что и стереоизомер ХХа; следовательно, ХХа и ХХв - диастерео-мерны и различаются конфигурацией гидроксильного асимметрического центра. [46]
Действительно, поскольку конфигурация исходного соединения ( 22) известна, а в процессе его превращения в стрептамин ( 7) пространственное расположение заместителей при углеродных атомах 2, 3 и 4 не изменяется, то и конфигурация соответствующих асимметрических центров стрептамина ( С3, С4 и GS) может считаться строго доказанной. [47]
Конфигурация третичного асимметрического центра молекулы при этом не изменяется, поскольку образующийся стереоизомер гризеофульвина, подобно исходному антибиотику, при последовательном окислении Zn ( MnO4) 2 и ШС4 дает () - метилянтарную кислоту ( 188) ( ср. Получающаяся при эпимеризации равновесная смесь содержит около 40 % гризеофульвина и 60 % сто стереоизомера, на основании чего антибиотику была приписана менег устойчивая конфигурация ( 205) с - расположенными ароматическим карбонилом и метальной группой. [48]