Cтраница 4
При наличии в бензольном кольце второго активирующего-заместителя аммонолиз облегчается. Так, для замещения атома хлора в 1 3-динитро - 4-хлорбензоле ( 1в) при производстве 2 4-динитроанилина ( Зв) и в 5-нитро - 2-хлорбензонитриле ( 1Г) при получении 2-амино - 5-нитробензонитрила ( Зг) достаточно нагревания в, водном растворе аммиака под давлением при 115 - 120 С. На легкости замещения атома фтора в 1 3-динитро - 4-фторбензоле основано применение этого соединения в качестве реактива на аминокислоты. Динитроанилин ( Зв) и, в меньшем масштабе, 2-амино - 5-нитробензонитрил ( Зг) применяют при производстве красителей в качестве диазосоставляющих непосредственно и после химических превращений, например га-логенирования в свободное орго-положение к аминогруппе. Наиболее распространены 4-трифторметильное производное 2 б-динитро - Л / Л / - дипропиланилина ( 7а) ( трефлан; производство в, США 12 тыс. т в год) [199] и 4-метилсульфонильное-производное ( 76) ( нитралин), получаемые из соответствующих n - замещенных хлорбензолов динитрованием с последующим аминированием замещенных 1 3-динитро - 2-хлорбензолов ( 6) дипропиламином. [46]