Cтраница 4
Вместе с тем обе функциональные группы оказывают определенное взаимное влияние, особенно значительное тогда, когда они расположены близко друг от друга. Это происходит вследствие того, что совместное действие галоида и группы СО, оттягивающих электроны, создает на стоящем между ними атоме углерода значительный положительный заряд, облегчающий атаку нуклеофильного реагента. [46]
Вместе с тем обе функциональные группы оказывают определенное взаимное влияние, особенно значительное тогда, когда они расположены близко друг от друга. Это происходит вследствие того, что совместное действие галогена и группы СО, оттягивающих электроны, создает на стоящем между ними атоме углерода значительный положительный заряд, облегчающий атаку нуклеофильного реагента. [47]
Характерной иллюстрацией важности обоих факторов: стериче-ского и электронного - - может служить реакционная способность в SN 2-реакциях хлорзамещенных в положениях 1 и 3 аллилхлоридов. Хлор в положении 3 ( соединение I) повышает реакционную способность, так как оттягивает электронную плотность от реакционного центра, увеличивая на нем положительный заряд и тем самым облегчая атаку нуклеофильного реагента Z. С другой стороны, атом хлора в положении 3 не создает никаких дополнительных пространственных препятствий для достижения переходного состояния, так как он достаточно далеко расположен от атома углерода реакционного центра. [48]