Ароматические аминокислота

Cтраница 1

Ароматические аминокислоты при облучении в водном растворе проявляют свойства, которые типичны как для ароматических соединений, так и для аминокислот. Например, тирозин и диоксифенилаланин, подобно некоторым другим фенольным соединениям ( стр. При нагревании облученных растворов ароматических аминокислот образуются неидентифицируемые вещества большего молекулярного веса. [1]

Ароматические аминокислоты фе-нилаланин и тирозин, обмен которых уже обсуждался в гл. Они, по-видимому, присутствуют у всех организмов. Эти ароматические аминокислоты с полным основанием можно считать первичными метаболитами, абсолютно необходимыми для жизни. У многих организмов они являются единственными обнаруженными фенилпропа-ноидами. Однако известно, что сосудистые растения способны накапливать очень большие количества безазотистых производных фенил-пропана, которые могут рассматриваться как вторичные метаболиты, причем некоторые из этих соединений присутствуют лишь у немногих видов растений. [2]

Ароматические аминокислоты экстрагируются эфиром из разбавленных солянокислых растворов; однако, значительно легче осуществляется извлечение после, прибавления уксуснокислого натрия. От веществ не основного характера их легко отделить насыщением хлористым водородом в эфирном растворе. [3]

Ароматические аминокислоты обладают положительным эффектом Кот-тона, отвечающим ароматическому электронному переходу lB2u - lA g, который имеет небольшую вращательную силу и зависит от строения молекулы. Второй ароматический переход, по-видимому, совпадает с tt-vn - полосой карбоксильной группы. Оптические свойства р-ариламинокислот вне области эффектов Коттона приписывают вицинальному эффекту арильного заместителя. Хромофор, на который сильно влияет этот вици-нальный эффект, оказывается, поглощает ниже 200 нм. Может проявляться и оптически активный я - - а - переход связи N-Са. Например, хиропгические свойства п-фе-нилглицина и ь-фенилаланина, исследованные при различных рН, позволяют предположить существование взаимодействия между Лп-переходом бензольного кольца и п - - п - полосой карбоксильной группы [272-275] ( разд. [4]

Ароматические аминокислоты являются сильно поверхностно-активными и понижают полярографические максимумы. [5]

Ароматические аминокислоты во многих организмах являются предшественниками различных физиологически активных метаболитов, поэтому в данном разделе рассматриваются соединения, образующиеся при окислении ароматических аминокислот в микроорганизмах и в высших организмах. На схемах ( 21) и ( 22) приведены продукты метаболизма L-триптофана ( 12) и L-фенилалани-на ( 10), соответственно. В подходящих условиях эти кислоты могут также давать метаболиты, содержащие от двух до четырех атомов углерода, такие, как ацетат, фумарат, ацетоацетат и сукци-нат. [6]

Ароматические аминокислоты, полученные шикиматным путем, могут использоваться растениями для синтеза различных природных веществ, например беталаиновых пигментов у Centrospermae ( см. гл. [7]

Ароматические аминокислоты тирозин и ДОФА являются родоначальниками нескольких широко распространенных в природе веществ. ДОФА образуется из тирозина под действием фермента тирозиназы. [8]

Ароматические аминокислоты существуют в виде орто -, мета - и пара-изомеров. [9]

Декарбоксилаза ароматических аминокислот получена в чистом виде ( мол. В больших количествах она содержится в надпочечниках и ЦНС, играет важную роль в регуляции содержания биогенных аминов. [10]

Три ароматические аминокислоты - фенилаланин, тирозин и триптофан - играют значительную роль не только в синтезе белковых веществ, но и в образовании целого ряда вторичных метаболитов. Эти аминокислоты образуются из углеводов в растениях и микроорганизмах ( но не в животных органах) и поэтому относятся к незаменимым аминокислотам. Фенилаланин и тирозин занимают особое место с точки зрения биосинтеза большого числа растительных ароматических соединений типа фенилпропаноидов. [11]

Взаимодействие ароматических аминокислот с азотистыми основаниями нуклеиновых кислот убедительно продемонстрировано Хеленом [47], который использовал для этого спектры флуоресценции. Слифкин [71, 73] получил данные о том, что алифатические аминокислоты тоже образуют комплексы с различными основаниями нуклеиновых кислот, но в отличие от авторов работы [47], проводивших исследования при более низкой температуре, он экспериментировал при комнатной температуре с кристаллическими образцами, полученными испарением из растворов соответствующих смесей. [12]

Способность ароматических аминокислот выступать в роли тг-электрон-ных доноров с соответствующими акцепторами почти ни в коей мере не подвергается сомнению. Способность же алифатических аминокислот выступать в роли / г-доноров горячо дискутируется, но, по мнению автора, решающее значение имеет образование комплексов с хинонами, хотя оно происходит только при определенных условиях, и эти комплексы могут затем переходить в соединения. [13]

Синтез ароматических аминокислот в грибах не изучался так детально, как синтез ароматических аминокислот в бактериях. Получен [46] мутант Neurospora crassa со сложной потребностью в ароматических аминокислотах, которая снималась добавкой шикимовой кислоты. Получены также мутанты этого гриба [47], которые могут накапливать 5-дегидрошикимовую и префено-вую кислоты. Возможно, что эти ароматические аминокислоты в N. [14]

Основные возможные биосинтетические пути, ведущие к образованию фенольных соединений. [15]

Страницы: 1 2 3 4