Cтраница 1
Аценафтен, флуорен, дифениленоксид - вещества, концентрирующиеся во фракции с пределами выкипания 260 - 300 - С; вместе с ними в смеси присутствуют многочисленные спутники - гомологи нафталина, бифенила - в силу чего их трудно сконцентрировать в узкие фракции. [1]
Аценафтен весьма сходен в своих реакциях замещения с диалкилнафталинами. [2]
Аценафтен был открыт Бертло в 1866 г. За истекшее столетие изучению аценафтена и его производных посвящено большое количество работ, рассеянных по всем химическим журналам. Думается, что настало время обобщить и систематизировать эту литературу. [3]
Аценафтен кристаллизуется из спирта в виде длинных бесцветных иголок. [4]
Аценафтен и ряд его производных в настоящее время достаточно широко изучены с помощью современных физических методов исследования. [5]
Аценафтен гидрируется ступенчато до тетра - и декагидроаце-нафтена ( см. гл. Каталитическое или термическое дегидрирование аценафтена дает аценафтилен ( см. гл. [6]
Аценафтен обладает довольно сильным физиологическим действием на растительные организмы. [7]
Аценафтен растворяют в небольшом количестве ледяной уксусной кислоты ( 1 - 2 мл), прибавляют 2 - 3 капли азотной кислоты ( плотность 1 4 - 1 5г / сж3), раствор нагревают 1 мин и разбавляют приблизительно пятикратным количеством воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой ( следы HNO3 мешают реакции), растворяют в ледяной уксусной кислоте и раствор кипятят несколько минут с порошком свинца. [8]
Аценафтен обычно выделяли из фракции каменноугольной смолы, кипящей при 265 - 275 С. Значительная часть аценафтена при этом терялась, переходя во фракцию 275 - 285 С, из которой аценафтен выделить весьма затруднительно. [9]
Аценафтен должен быть высшего качества, так как при применении бурого технического препарата образуются смолистые вещества, от которых трудно отделить хинон. [10]
Аценафтен гидрируется ступенчато до тетра - и декагидроаце-нафтена. [11]
Аценафтен легко хлорируется и бромируется уже при обычной температуре в органических растворителях. После вступления атома галоида в положение 4 одного из шестичленных колец второе кольцо легко присоединяет четыре атома галоида с одновременным замещением в пятичленном кольце. Таким образом, галоидирование аценафтена двумя или больше молекулами хлора или брома ведет к образованию продуктов присоединения и замещения в ароматическом ядре и в пятичленном кольце. [12]
Аценафтен постепенно переходит в раствор, после чего начинается обильное выделение кристаллов. Как видно из данных анализа, сырой продукт представляет собой смесь примерно равных количеств пента - и гексабромидов. Для их разделения продукт растворяют в 1600 - 1700 мл дихлорэтана и оставляют на ночь, после чего выпадает гексабромид XXVII в количестве 95 - 105 г. Для выделения пентабромида XXVIII фильтрат упаривают до 280 - 300 мл. При охлаждении выделяется пентабромид в количестве 70 - 80 г. Повторная кристаллизация полибромидов из дихлорэтана или бензола дает аналитически чистые продукты. [13]
Аценафтен реагирует с серной кислотой подобно нафталину, но сульфируется значительно легче последнего. [14]
Аценафтен и аценафтилен окисляются при действии серы или, лучше, окиси свинца, образуя подобно флуорену высокомолекулярные окрашенные углеводороды. [15]