Cтраница 4
Синтетически аценафтен получают при пропускании а-этилпафталина или смеси нафталина с этиленом через раскаленные трубки. Окислением ацснафтена получают аценафтенхинон ( стр. [46]
Применяют аценафтен для синтеза красителей и получения ионообменных смол: непосредственно и через ащенафтилен. [47]
У аценафтена введение заместителей происходит почти исключительно в ядро; при бронировании, хлорировании, иодировании, нитровании сульфировании в обычных условиях образуются 3-монозамещенные производные аценафтена. [48]
Окисление аценафтена сопровождается разрывом связи между группой СНа и кольцом. Это подтверждается увеличением относительной интенсивности полосы 1500 c t, связанным с нарушением симметрии молекулы аценафтена и появлением полосы 825 см -, которая свидетельствует о возникновении 1 2-дизамещенного бензольного кольца. [49]
Окислением аценафтена кислородом воздуха в присутствии катализаторов - NaN02, V205, Th02, Mo03 при 250 - 300 C получают аценафтенхинон. Возможно также получение аценафтен-хинона жидкофазным окислением аценафтена 30 % - м Н202 в уксусной кислоте при 100 С. [50]
Пары аценафтена, смешанные с 9 - 12 объемами воздуха, дали при пропускании над перекисью марганца или: окислом ванадия или молибдена приблизительно при 400 смесь аценафтена, аценафтенхинона и ангидрида нафталевой кислоты. Среди катализаторов, примененных Jaeger oMi107a для парофазного окисления аценафтена, находятся соединения щелочных и щелочноземельных металлов, молибдена, вольфрама, урана, хрома, железа, серебра, марганца, алюминия, никеля и кобальта. [51]
Алкилирование аценафтена по Фриделю и Крафтсу дает плохие результаты вследствие нестойкости аценафтена по отношению к применяемым катализаторам. Выход алкильных производных обычно не превышает 10 - 15 % от теории. В жестких условиях наблюдается сильное осмоление, а в более мягких условиях большая часть взятого аценафтена не вступает в реакцию. [52]
Ацилирование аценафтена было широко изучено Физером. Однако при реакции с бензойной и янтарной кислотами получаются только 3-изомеры с выходами 62 - 70 и 53 % соответственно. [53]