Cтраница 2
Аценафтен в условиях эксперимента не разлагается, а аценафтилен дает 25 2 % кокса; в результате - разложения 9 9 -дифлуорилидена кокса образуется почти в 6 раз больше, чем в случае 9 9 -дифлуоренила. Это, очевидно, можно связать с наличием в нафтено-арома-тических углеводородах связей, ослабленных в результате сопряжения с ароматическими кольцами. Выход кокса в данных условиях определяется соотношением способности вступать в реакции конденсации и летучести не только исходного углеводорода, но и продуктов, образующихся при его разложении. В табл. 6 приведены данные о составе продуктов разложения ароматических углеводородов, выделяющихся при охлаждении отходящего газа. [16]
Аценафтен используется для изготовления одного из наиболее ценных красителей - циба алый, получаемого из производных аценафтена. Циба алый отличается красивым оттенком и большой прочностью. [17]
Аценафтен промежуточно окисляется в аценафтенхинон ( желтые иглы; темп, плавл. [18]
Аценафтен С Ню найден Бертло в каменноугольной смоле; в наибольшем количестве он содержится в тяжелом, или, точнее, в антраценовом масле. Синтетически аценаф тен получают при пропускании а-этилнафталина или смеси нафталина с этиленом через раскаленные трубки. Окислением аценафтена получают аценафтенхинон ( стр. [19]
Аценафтен был открыт Бертло в 1866 г. За истекшее столетие изучению аценафтена и его производных посвящено большое количество работ, рассеянных по всем химическим журналам. Думается, что настало время обобщить и систематизировать эту литературу. [20]
Аценафтен кристаллизуется из спирта в виде длинных бесцветных иголок. [21]
Аценафтен и ряд его производных в настоящее время достаточно широко изучены с помощью современных физических методов исследования. [22]
Аценафтен гидрируется ступенчато до тетра - и декагидроаце-нафтена ( см. гл. Каталитическое или термическое дегидрирование аценафтена дает аценафтилен ( см. гл. [23]
Аценафтен обладает довольно сильным физиологическим действием на растительные организмы. [24]
Аценафтен растворяют в небольшом количестве ледяной уксусной кислоты ( 1 - 2 мл), прибавляют 2 - 3 капли азотной кислоты ( плотность 1 4 - 1 5 г / см3), раствор нагревают 1 мин и разбавляют приблизительно пятикратным количеством воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой ( следы HNO3 мешают реакции), растворяют в ледяной уксусной кислоте и раствор кипятят несколько минут с порошком свинца. [25]
Аценафтен обычно выделяли из фракции каменноугольной смолы, кипящей при 265 - 275 С. Значительная часть аценафтена при этом терялась, переходя во фракцию 275 - 285 С, из которой аценафтен выделить весьма затруднительно. [26]
Аценафтен гидрируется ступенчато до тетра - и декагидроаце-нафтена. [27]
Аценафтен легко хлорируется и бронируется уже при обычной температуре в органических растворителях. После вступления атома галоида в положение 4 одного из шестичленных колец второе кольцо легко присоединяет четыре атома галоида с одновременным замещением в пятичленном кольце. Таким образом, галоидирование аценафтена двумя или больше молекулами хлора или брома ведет к образованию продуктов присоединения и замещения в ароматическом ядре и в пятичленном кольце. [28]
Аценафтен постепенно переходит в раствор, после чего начинается обильное выделение кристаллов. Как видно из данных анализа, сырой продукт представляет собой смесь примерно равных количеств пента - и гексабромидов. Для их разделения продукт растворяют в 1600 - 1700 мл дихлорэтана и оставляют на ночь, после чего выпадает гексабромид XXVII в количестве 95 - - 105 г. Для выделения пентабромида XXVIII фильтрат упаривают до 280 - 300 мл. При охлаждении выделяется пентабромид в количестве 70 - 80 г. Повторная кристаллизация полибромидов из дихлорэтана или бензола дает аналитически чистые продукты. [29]
Аценафтен реагирует с серной кислотой подобно нафталину, но сульфируется значительно легче последнего. [30]