Cтраница 1
Ацилгалогениды легко и в очень мягких условиях образуют при взаимодействии с диалкилкупратами или диалкенилкупратами несимметричные кетоны с очень высоким выходом. Карбонильная, сложноэфирная и интрилъная группы не затрагиваются при реакции с купратами. [1]
Ацилгалогениды являются очень реакционноспособными соединениями, которые служат прежде всего в качестве ацилирующих агентов для получения других функциональных производных карбоновых кислот. В большинстве случаев для этого используют ацилхлориды. [2]
Ацилгалогениды или ангидриды карбоновых кислот превращают а-аминокислоты уже при комнатной температуре в N-ациламинокарбоновые кислоты. Последние могут превращаться во внутренние ангидриды, получившие название азлактонов. [3]
Ацилгалогениды только в редких слутаях могут быть выделены при проведении реакций карбонилирования, возможно вследствие их сравнительно высокой реакционной способности; однако доказано, что в некоторых случаях именно ацилгалогениды являются первичными продуктами реакции. Доказано, что катализируемое соединениями родия карбонилирование метилиоднда в ацетилиодид [5] является обязательной стадией в процессе превращения метанола в уксусную кислоту. Известен также ряд других реакций, приводящих к ацилгалогениДам в результате прямого карбонилирования соответствующего алкил - или арилгалогенида. [4]
Ацилгалогениды представляют собой бесцветные жидкие или кристаллические вещества с острым запахом, легколетучие - на воздухе дымят. В воде растворяются мало, но быстро реагируют. [5]
Ацилгалогениды получают из карбоновых кислот с помощью реакции обмена между карбоновой кислотой и галогенангидридом какой-нибудь неорганической кислоты: РСЬ, РВгз, PCls, SOC и др. Наиболее частой в синтетической практике для этой цели используют хлористый тнонил, поскольку кроме ацилхлорида образуются два газообразных продукта - НС1 и SOCb и выделение хлорангидрида в чистом виде не представляет труда. [6]
Ацилгалогениды используются для введения в молекулу органического соединения ацильной группы, они являются ацилирующими реагентами. [7]
Ацилгалогениды гидролизуются водой с высокой скоростью без применения специальных катализаторов. Все остальные производные подвергаются гидролизу в присутствии катализаторов - кислот или оснований. [8]
Ацилгалогениды - галогенангидриды карбоновых кислот, содержащие функциональную группу - С ( 0) Х, где X - галоген. [9]
Ацилгалогениды могут реагировать с карбоновыми кислотами также с обменом хлорангидридной функции. [10]
Ацилгалогениды, например RCOC1, образуют точно такие же продукты с реактивами Гриньяра; однако при использовании кадмийорганического соединения CdR реакция может быть остановлена на стадии образования кетона. Реакция останавливается на стадии образования кетона и в случае сложных эфи-ров, если вместо R MgX используют R Li и ведут реакцию при более высоких температурах. [11]
Ацилгалогениды энергично реагируют с аммиаком, первичными и вторичными аминами или гидразином с образованием с очень высоким выходом незамещенных или N - замещенных амидов, а также гидразидов кислот. [12]
Ацилгалогениды, особенно хлориды, представляют собой классическую активную форму кар-боновых кислот. С их помощью осуществляют ацилирование спиртов, фенолов, енолов и получают ангидриды. [13]
Ацилгалогениды, будучи активной формой карбоновых кислот, легко реагируют с различными азотсодержащими функциональными группами. [14]
Ацилгалогениды конденсируются с изотиоцианатом аммония и дают ацилизотиоцианаты. [15]