Cтраница 4
Свойства аминосахаров со свободной аминогруппой аналогичны свойствам аминов: они легко ацилируются и алкилируются по аминогруппе, дают с ароматическими альдегидами основания Шиф-фа. Ацилирование аминогруппы можно осуществить избирательно, не затрагивая гидроксильных групп. [46]
Из трех основных нуклеозидов РНК, содержащих аминогруппы, легче всего вступает в реакции ацилирования цитидин. Специфическое ацилирование аминогруппы в цитидине без затрагивания гидроксильных групп остатка рибозы и атома азота N-3 может быть достигнуто при обработке нуклеозида ограниченным количеством ацилирующего агента. [47]
Ацилирование аминогруппы Аурамина почти на лет сводит ее электронодонорные свойства. [48]
Защитить ядро - толуидина от окисления можно ацилированием аминогруппы, тогда появляется возможность селективно окислить метальную группу до карбоксильной. Альдегидная группа д и ж защищается превращением з ацеталь, селективное окисление ж в акриловую кислоту проводится окисью серебра. [49]
Ацилирование аминогруппы, понижая ее электронодонорность, приводит к повышению цвета: Кислотный ярко-красный ( из анилина и N-ацетил - Аш-кислоты) имеет Ямакс 540 3 нм. Причиной яркости оттенка в данном случае является то, что ацилирование аминогруппы подавляет сочетание в орто-положение к ней и предотвращает образование изомера, ухудшающего оттенок красителя. Кислотный ярко-красный в отличие от Кислотного прочного фуксинового 2Б отличается довольно высокой светостойкостью ( 5 - 6 по восьмибалльной шкале), применяется для крашения шерсти и приготовления чернил. [50]