Cтраница 1
Лупинин впервые обнаружил в 1835 г. Кассола2 в семенах Lapinus luteus L. Однако в чистом виде он выделен сначала Зивертом в 1865 г., а затем Баумертом3 в 1881 г. Установлением эмпирического состава и исследованием природы лупинина занимались многие исследователи. [1]
Лупинин не содержит метилимидной группы и реагирует как третичное основание. Его иодметилат дает, после обработки Ag ( OH) и перегонки, соответствующее дес-основа-ние. Отщепление азота ( в виде триметиламина) происходит после трехкратного действия йодистого метила. [2]
![]() |
Синтез катиона хииолизнния. [3] |
Лупинин ( 55) - один из хинолизиновых алкалоидов, встречающийся в люпинах. [4]
Лупинин имеет два асимметрических атома углерода, вследствие чего возможно существование двух рацематов: лупинина ( А) и эпи-лупинина ( Б) ( ср. [5]
Азот лупинина является третичным; образует кристаллический иодметилат. Основание устойчиво по отношению к марганцовокислому калию в сернокислом растворе. [6]
Строение лупинина было установлено на основании изучения продуктов гофманского распада. В этой связи необходимо отметить значительное число работ, выполненных Вильштеттером с сотрудниками и особенно успешно Каррером и его сотрудниками. [7]
Анабазин и лупинин - доступные исходные продукты для разнообразных синтезов. [8]
Чтобы выделить лупинин, водный раствор после извлечения анабазина упаривают досуха и остаток обрабатывают метанолом. При этом отделяется осадок сернокислого эфира лупинина. [9]
Для получения лупинина упаренный фильтрат, отделенный от кристаллов соли анабазина, разлагается концентрированной щелочью, и выделившийся лупинин экстрагируется бензолом. Оставшийся после отгона бензола лупинин при охлаждении закристаллизовывается. Лупинин, выделившийся в виде кристаллов, отделяется от жидкости и перекристаллизовывается из ацетона или петролейного эфира. Жидкость, оставшаяся после отделения кристаллов лупинина, представляет собой смесь лупинина и анабазина; если эта смесь имеется в достаточном количестве, то после определения ее состава по показателю преломления она подвергается уже описанному способу разделения. [10]
Первоначально осаждение лупинина велось раствором металлического натрия в жидком аммиака. В результате снижается выход анабазина и образуется до 10 % продуктов, природа которых не исследовалась. Это затруднение удалось устранить, применив вместо металлического натрия его амид. [11]
Гофмановское расщепление лупинина устанавливает узловое положение азота в бицикле и положение первичноспиртовой группы, чем доказывается строение лупинина. Каждый раз после метилирования йодистым метилом, замены иона иода на ион ОН и пиролиза с расщеплением С-N - связи образующуюся С С-связь гидрируют и повторяют гофмановское расщепление. Приходится повторить эту операцию трижды, чтобы разорвать последнюю связь С-N и отщепить азот в виде триметиламина. [12]
Если к раствору лупинина в этиловом спирте прибавлять кристаллической хлористой меди, то белый осадок ее вначале превращается в желтый, а затем в зеленый. Желтый осадок, однако, проанализировать не удалось, так как на воздухе он быстро переходит в зеленый. [13]
Гофманский распад с лупинином протекает вполне нормально. [14]
Эрдмана, который позволяет обнаруживать лупинин. [15]