Мета-ориентант
Cтраница 1
Мета-ориентанты бывают двух родов - действующие благодаря - М - эффекту или же - / - эффекту. [1]
Мета-ориентанты бывают двух родов - действующие по механизму - Т - эффекта и действующие - / - эффектом. [2]
 |
Ориентирующее действие заместителей. [3] |
Другой сильный мета-ориентант - аммониевая группа - из-за своего положительного заряда приводит к вытягиванию электронной плотности из ядра по индуктивному механизму. [4]
Мета-ориентантами называют заместители, направляющие атаку электрофила в реакциях 8Е ( аром) в мета-положение. [5]
Типичным мета-ориентантом является нитрогруппа, оттягивающая электроны из ядра как за счет - М, так и за счет - / - эффекта. [6]
Нитрогруппа - типичный мета-ориентант - может дважды входить в бензольное ядро, давая в этом случае главным образом ж-динитробензол и очень немного о - и и-изомеров. Нафталин дает 1 8 - и 1 5-динитронафталины, тогда как антрацен - только 9 10-динитроантрацен. [7]
 |
Ориентирующее действие заместителей. [8] |
Под действием мета-ориентантов, следовательно, появляется положительный заряд в орто - и пара-положениях. В мета-положениях электронная плотность не столь сильно уменьшается, поэтому действие электрофильных реагентов направляется в эти места. Поскольку общая электронная плотность ядра понижена, оно менее реакционноспособно при электрофильном замещении. [9]
В случае мета-ориентантов обычно наблюдается обратное явление. [10]
Поскольку сама сульфогруппа мета-ориентант, вторая суль-фогруппа вступает в бензол в мета-положение к первой, а полученная так ( действием олеума) лг-бензолдисульфокислота уже настолько пассивирована наличием двух сильных мета-ориентантов, что третью суль-фогруппу ввести сульфированием в бензол не удается. [11]
Фосфониевая группа является сильным мета-ориентантом при замещениях в бензольном кольце. [12]
Альдегидная группа относится к мета-ориентантам. [13]
Влияние заместителей другого типа как мета-ориентантов при введении одной метиленовой группы лишь несколько ослабевает, но полностью теряет свою силу при наличии нескольких метилено-вых групп между заместителем и бензольным ядром. Примером заместителей этого типа является триметиламмониевая группа, мета-ориентир ующее вли яние которой обусловлено наличием положительного заряда на атоме азота ( см. стр. Введение метиленовой группы лишь уменьшает действие этого заряда. [14]
Назовите группы, которые являются мета-ориентантами в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре. Как они влияют на активность ядра. [15]
Страницы: 1 2 3 4