Cтраница 3
Группы, направляющие новый заместитель в мета-положение: NO2, S03H, CHO, COOH, COOR, COR, CC13, CN, NH3, NR3 - заместители II рода, или мета-ориентанты. [31]
Электроноакцепторный заместитель оттягивает электроны от атомов углерода кольца и тем облегчает присоединение элоктронодонора. Естественно, что мета-ориентанты по отношению к электрофильному замещению направляют нуклеофильное замещение в орто - и пара-положения. [32]
![]() |
Влияние заместителей в ядре на ориентацию и реакционную способность. [33] |
Следовательно, при замещении образуется главным образом мета-изомер. Эти соединения образуют класс дезактивирующих мета-ориентантов. [34]
Альдегидная группа относится к мета-ориентантам средней силы, дезактивирует ароматическое ядро и направляет вступающий заместитель главным образом в мета-положение. При нитровании бензальдегида наряду с ж-нитробензальдегидом получается также значительное количество о-изомера. [35]
Альдегидная группа относится к мета-ориентантам средней силы, дезактивирует ароматическое ядро и направляет вступающий заместитель главным образом в мета-положение. При нитровании бензальдегида наряду с лс-нитро-бензальдегидом получается также значительное количество о-изомера. [36]
Естественно предположить, что наличие сильных мета-ориентантов, оттягивающих электроны и обнажающих положительные заряды на углероде, должно способствовать успеху нуклеофильных атак. Предыдущие рассуждения показывают, что в бензоле, несущем мета-ориентирующий заместитель, наиболее подвержены нуклеофиль-ным атакам должны быть орто - и пара-положения. [37]
По характеру своего влияния эти заместители могут быть разбиты на два типа. Специфическое влияние некоторых заместителей, как мета-ориентантов, сразу же прекращается при введении между ними и бензольным ядром одной метиленовой группы. [38]
Это соединение исключительно устойчиво, совершенно не гидролизуется и не склонно вступать в реакции обмена. Группы СС13, и особенно CF3, - сильные мета-ориентанты, пассивирующие бензольное ядро к электрофильным атакам. [39]
Это соединение исключительно устойчиво, совершенно не гидроли-зуется и не склонно вступать в реакции обмена. Группы СС13, и особенно GFS, - сильные мета-ориентанты, пассивирующие бензольное ядро к электрофильным атакам. [40]
Если покидать молекулу продукта приходится не гидрид-аниону, а, например, аниону хлора, дело происходит гораздо легче. В этом случае нет необходимости в согласованном действии на место атаки двух мощных мета-ориентантов, а достаточно и одного. Так, в молекулах о - и я-нитрохлорбензолов и других аналогичных соединений имеется, как принято выражаться, подвижный хлор ( открытие П. А. Лачинова, А. Н. Энгельгардта), чем эти молекулы отличаются от хлорбензола, в котором хлор лишь в жестких условиях и медленно вступает в реакции обмена. [41]
Если покидать молекулу продукта приходится не гидрид - аниону, а, например, аниону хлора, дело происходит гораздо легче. В этом случае нет необходимости в согласованном действии на место атаки двух мощных мета-ориентантов, а достаточно и одного. Так, в молекулах о - и п-нитро-клорбензолов и других аналогичных соединений имеется, как принято выражаться, подвижный хлор ( открытие П. А. Лачинова, 1870 г.), чем эти молекулы отличаются от хлорбензола, в котором хлор лишь в жестких условиях и медленно вступает в реакции обмена. [42]
![]() |
Результаты нитрования ряда замещенных бензолов С6Н5Х нитрующей смесью. [43] |
Аг характерно практически для всех реакций электрофильного ароматического замещения. По своему влиянию на ориентацию в этих реакциях все заместители делятся, таким образом, на орто пара - и мета-ориентанты. При этом заместители в бензольном кольце по отношению к реакциям электрофильного ароматического замещения могут выступать или как активирующие, или как дезактивирующие. [44]
Получающийся 2 4-динитронафтол ( желтый Марщиуеа) применяется в качестве красителя. После введения одной сульфо - или нитрогруп-пы замещенное ядро активируется гидрокеильной группой и в то же время дезактивируется ненасыщенной группой, мета-ориентантом. Однако из результата реакции следует, что преобладает активирующее влияние. [45]