Cтраница 4
Получающийся 2 4-динитронафтол ( желтый Марциуса) применяется в качестве красителя. После введения одной сульфо - или нитрогруп-пы замещенное ядро активируется гидроксильной группой и в то же время дезактивируется ненасыщенной группой, мета-ориентантом. Однако из результата реакции следует, что преобладает активирующее влияние. [46]
Характер ориентирующего действия заместителя определяется знаком проявляемого им мезомерного и индуктивного эффектов. Заместители, у которых преобладает М - или / - эффект, относятся к орто-пара-ориентантам, заместители с преобладанием - М - или - / - эффекта являются мета-ориентантами. [47]
Характер ориентирующего действия заместителя определяется знаком проявляемого им мезомерного и индуктивного эффектов. Заместители, у которых преобладает М - или / - эффект, относятся к орто: пара-ориентантам, заместители с преобладанием - М - или - / - эффекта являются мета-ориентантами. [48]
Толуол сульфируется легче, чем бензол, образуя смесь о - и и-толуол-сульфокислот. В целом реакция сульфирования - типичная реакция электрофильного замещения и подчиняется правильностям, изложенным на стр. Поскольку сама сульфогруппа мета-ориентант, вторая суль-фогруппа вступает в бензол в мета-положение к первой, а полученная так ( действием олеума) ж-бензолдисульфокислота уже настолько пассивирована наличием двух сильных мета-ориентантов, что третью сульфо-группу ввести сульфированием в бензол не удается. [49]
При этом разница в ориентирующем действии групп N02 и СН3 не слишком велика, значит, свободный фе-нильный радикал не отличается ни выраженной, электрофильнои, ни нуклеофильной активностью. Положение может измениться, если придать атакующему свободному фекильному радикалу большую электро-фильность, введя в него, например, нитрогруппу. В случае индуктивно оттягивающей электроны группы СС13 картина резко меняется и СС13 ведет себя как 100 % - ный мета-ориентант. Однако, если заместитель в атакуемом ароматическом соединении NOj или С1, картина не меняется. Можно высказать предположение, что это зависит от большей возможности нитрогруппы рассредоточить нечетный электрон в переходном состоянии и понизить тем самым энергетический уровень переходного состояния и о-комплекса при атаке в пара - или орто-поло-жение к нитрогруппе. [50]