Cтраница 3
Нитрилы, в которых циангруппа имеет пониженную реакционную способность, например, вследствие наличия разветвления у а-атома углерода, гидролизуются труднее. [31]
Нитрилы ( также называемые органическими цианидами) - органические соединения, которые содержат характерную цианистую группу ( - CN) и имеют общую формулу RCN. При гидролизе они образуют кислоту, которая содержит такое число атомов углерода. Нитрилы очень опасны, поскольку при нагревании, разлагаясь, выделяют цианистый водород. [32]
Нитрилы имеют высокие температуры кипения. Многие нитрилы хорошо растворимы в воде, так как образуют водородные связи с молекулами воды. Атом азота нитрильной группы имеет свободную пару электронов. Однако эта пара находится на sp - орбитали, что является причиной очень низкой основности нитрилов. Тем не менее азот нитрильной группы присоединяет протон в присутствии сильных минеральных кислот. [33]
Нитрилы легко восстанавливаются до первичных аминов. В качестве восстановителей применяют литийалюминий-гидрид и водород над металлическим никелем. [34]
Нитрилы выделены не были, но, как полагают авторы, лишь потому, что могут образовываться другие соединения, например ртутьорганические, которые должны быть активными. [35]
Нитрилы обычно представляют собой жидкости, по температуре кипения сравнимые со спиртами близкого молекулярного веса. Нитрилы с относительно низким молекулярным весом ( например, ацетонитрил) используются иногда как растворители, однако главное применение нитрилы находят в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе. Нитриль-ная функциональная группа редко встречается в природных продуктах. [36]
Нитрилы присоединяют воду при нагревании с обратным холодильником в водном растворе кислоты пли основания. Продуктами присоединения являются амиды, которые в свою очередь можно гидролпзовать путем длительного нагревания. Эту реакцию обычно можно остановить на стадии образования амида. [37]
Нитрилы также присоединяют спирты в безводных растворах хлористого водорода. В результате образуются соли иминоэфиров. Эти соли легко гидролизуются в сложные эфиры нагреванием с обратным холодильником в водных растворах. [38]
Нитрилы легко могут быть получены синтезом по Кольбе ( см. стр. Омыление нитрилов бывает обычно последней стадией этих реакций и поэтому имеет большое препаративное и промышленное значение для синтеза карбоновых кислот. Окси - и аминокислоты тоже могут быть получены через их циангидрины ( см. стр. [39]
Нитрилы взаимодействуют аналогично синильной кислоте, давая кетофенолы ( К. [40]
Нитрилы, в молекуле которых содержится до четырнадцати атомов углерода-жидкости; вьГсшие нитрилы-твердые тела. Нитрилы обладают своеобразным запахом, напоминающим запах горького миндаля. Они ядовиты, но в гораздо меньшей степени, чем синильная кислота. [41]
Нитрилы могут быть восстановлены в амины литийалюминийгидридом. В качестве промежуточного продукта образуется соль имина; если реакция проводится в соответствующих условиях, то эта соль оказывается основным продуктом и при гидролизе дает альдегид ( см. стр. [42]
Нитрилы с небольшим молекулярным весом представляют собой довольно приятно пахнущие жидкости, кипящие значительно ниже, чем соответствующие кислоты. [43]
Нитрилы представляют собой устойчивые вещества, кипящие при температурах на 60 - 80 С выше, чем алкилхлориды, из которых они получаются. [44]
Нитрилы восстанавливаются также дибораном. [45]