Нитрование - амин
Cтраница 1
Нитрование аминов протекает различно в зависимости от того, защищена аминогруппа или нет. [1]
Нитрование аминов во избежание процессов окисления и образования фенолов ведут, предварительно защитив аминогруппу, например, ацетили-рованием. В обычных условиях главным продуктом нитрования является n - нитроанилин. В концентрированной серной кЧгслоте получается смесь равных количеств п - и ж-нитроанилинов. [2]
Нитрование аминов во избежание процессов окисления и образования фенолов ведут, предварительно защитив аминогруппу, например, ацетилированием. В обычных условиях главным продуктом нитрования анилина является п-ни-троанилин. [3]
 |
Нитратор для непрерывного процесса. [4] |
Нитрование аминов, вследствие влияния реакциояноспособной аминогруппы, может осложниться побочными реакциями с образованием продуктов окисления или конденсации. Нужно учитывать при этом, что группа NH2, которая, как известно, ориентирует в орто-и пара-положения, может ориентировать и в мета-положение вследствие образования солей аминов с кислотами ( см. гл. Поэтому для получения однозначно ориентирующего заместителя аминогруппу чаще Bceroi стабилизируют или, как говорят, защищают, вводя вместо атома водорода ацильную группу или используя какой-либо иной прием ( см. гл. Такая стабилизированная аминогруппа меньше активирует ядро, и нитрование идет с меньшим образованием изомерных нитросоединений. [5]
Нитрование аминов проводят в особых условиях, так как аминогруппа очень чувствительна к окисляющему действию азотной кислоты. Поэтому нитрование аминосоединений ведут при очень низких температурах. В большинстве случаев аминогруппу защищают от окисления, заменяя в ней атом водорода на остаток органической кислоты. Эта реакция называется ацилированием. Полученный в результате ацилирования амина продукт не окисляется азотной кислотой и не теряет способности к нитрованию. [6]
Нитрование аминов, вследствие влияния реакциояноспособной аминогруппы, может осложниться побочными реакциями с образованием продуктов окисления или конденсации. Нужно учитывать при этом, что группа ЫШ, которая, как известно, ориентирует в орто-и пара-положения, может ориентировать и в мета-положение вследствие образования солей аминов с кислотами ( см. гл. Поэтому для получения однозначно ориентирующего заместителя аминогруппу чаще всего стабилизируют или, как говорят, защищают, вводя вместо атома водорода ацильную группу или используя какой-либо иной прием ( см. гл. Такая стабилизированная аминогруппа меньше активирует ядро, и нитрование идет с меньшим образованием изомерных нитросоединений. [7]
Нитрование аминов также протекает энергично. Поэтому перед нитрованием их подвергают ацилированию ( см. 12.2.2) чаще всего муравьиной или уксусной кислотой. Ацилирование ослабляет активирующее действие аминогруппы и устраняет возможность образования мета-изомеров. Нитрование ацильных производных аминов ведут нитрующей смесью обычно при низкой температуре, а выделение - разбавлением отработанной кислоты водой. Ацильную группу в полученном нитропродукте в дальнейшем удаляют, нагревая его с разбавленной щелочью или кислотой. Этим путем в промышленности получают З - нитро-4 - аминотолуол, 5-нитро - 2-ами-ноанизол, З - нитро-4 - аминоанизол и многие другие продукты. [8]
Нитрование аминов протекает различно в зависимости от того, защищена ли аминогруппа или нет. [9]
Нитрование аминов протекает очень легко и с образованием смеси изомеров. Поэтому перед нитрованием их подвергают аци-лированию ( см. 14.2.3), чаще всего муравьиной или уксусной кислотой. Ацилирование ослабляет активирующее действие аминогруппы и устраняет возможность образования ж-изомеров. Нитрование Af-ацильных производных аминов ведут нитрующей смесью ( иногда с добавлением уксусной кислоты) при низкой температуре, а выделение - разбавлением реакционной массы водой. Ацильную группу в полученном продукте в дальнейшем удаляют, нагревая его с разбавленной щелочью или кислотой. [10]
Нитрование аминов также протекает энергично. Поэтому перед нитрованием их подвергают ацилированию чаще всего муравьиной или уксусной кислотой. Ацилирование ослабляет активирующее действие аминогрупп ( см. табл. 1) и устраняет возможность образования жета-изомеров. Нитрование ацильных - производных аминов ведут нитрующей смесью обычно при низкой температуре, а выделение - разбавлением отработанной кислоты водой. Ациль-ную группу в полученном продукте в дальнейшем удаляют, нагревая его с разбавленной щелочью или кислотой. Этим путем в промышленности получают 4-амино - З - нитротолуол, 4-нитро - 2-метоксианилин, 2-нитро - 4-метоксианилин и 2-амино - 5-нитротолуол. [11]
Нитрование аминов протекает различно в зависимости от того, защищена аминогруппа или нет. [12]
Нитрование аминов вследствие влияния очень реакционной аминогруппы может осложниться побочными реакциями с образованием продуктов окисления, конденсации. [13]
Нитрование ароматических и гетероароматических аминов происходит также в результате перегруппировки N-нитропроиз-водных [ С. [14]
Реакция нитрования аминов нередко сопровождается разрывом связи С-N, в результате чего образуется одновременно с N-нитроамином другая органическая молекула, чаше всего спирт, который затем этерифи-цируется. [15]
Страницы: 1 2 3 4