Cтраница 1
Нитрование анилина в виде ацетильного производного нитрующей смесыо приводит главным образом к образованию л-йитроацетанилида наряду с небольшие: количеством орто-изомера. Соотношение изомврои сильно сдвигается в сторону орто-производного при нитровании в отсутствие серной кислоты в смеси уксусного ангидрида и ледяной уксусной кислоты. [1]
Нитрование анилина обычно невозможно, тогда как нитрование 2 - и 4-аминопи-ридинов может быть легко проведено. [2]
Непосредственно нитрование анилина азотной кислотой или нитрующей смесью для получения о - и n - нитроанилинов не применяется. Ароматические амины легко окисляются в этих условиях. Последующая конденсация продуктов окисления приводит к смолообразованию. [3]
ЩИ нитровании анилина нитрующей еМесью в присутствии ВFJJ было получено 98 % теоретического выхода мояо-нитро Шилинов, причем 67 2 % приходится на доли йети-изомера, а 12 8 и 20 0 %, соответственно - на долю орто - и нара-иэомеров. [4]
При нитровании анилина без охлаждения выходы обоих продуктов понижаются приблизительно в 2 раза. [5]
При нитровании анилина в присутствии слабой кислоты, а именно, ледяной уксусной кислоты, и при применении уксусного ангидрида в качестве водоотнимающего средства образуется 75 % о-нитроанилина и 25 % р-нитроанилина. [6]
При нитровании анилина без охлаждения выходы обоих продуктов понижаются приблизительно в 2 раза. [7]
Получение нитроанилинов нитрованием анилина встречает некоторые затруднения, так как азотная кислота не только нитрует анилин, но частично и окисляет его. Кроме того, в сильно кислой среде, вследствие образования четвертичной аммонийной соли, меняется направляющее действие заместителя. Если аминогруппа, как было указано, ориентирует преимущественно в орто - и пара-положения, то аммонийная соль направляет заместители главным образом в мета-положение. Поэтому для получения л-нитроанилина анилин сначала переводят в ацетанилид С6Н6 - NH - СОСН8 ( анилид уксусной кислоты), который труднее окисляется, чем анилин, этим достигается как бы защита аминогруппы от окисления и сохраняется преимущественная ориентация в пара-положение. [8]
Получение нитроанилинов нитрованием анилина встречает некоторые затруднения, так как азотная кислота не только нитрует анилин, но частично и окисляет его. Кроме того, в сильно кислой среде, вследствие образования четвертичной аммонийной соли, меняется направляющее действие заместителя. Если аминогруппа, как было указано, ориентирует преимущественно в ор-то - и пара-положения, то аммонийная соль направляет замести тели главным образом в мета-положение. Поэтому для получения n - нитроанилина анилин сначала переводят в ацетанилид CeH5 - NH - СОСН3 ( анилид уксусной кислоты), который труднее окисляется, чем анилин, этим достигается как бы защита аминогруппы от окисления и сохраняется преимущественная ориентация в пара-положение. [9]
Почему в случае нитрования анилина в кислой среде образуется п-нитропро-изводное в большем количестве, чем для иона триметиланилиния. [10]
Почему в случае нитрования анилина в кислой среде образуется л-нитропро-изводное в большем количестве, чем для иона триметиланилиния. [11]
Образование л-нитроанилина при нитровании анилина вызвано переходом аминогруппы в ам. Ацилирование аминогруппы, снижая ее основность, препятствует превращению ее в аммониевую группу в кислой среде, и поэтому нитрогруппа направляется только в пара - и орто-положения к ацетаминогруппе. [12]
В каких условиях следует проводить нитрование анилина, чтобы получить: а) я-нитроанилин, б) м-ш-троанилин. [13]
Бамбергер, 45 изучивший реакцию нитрования анилинов смесью азотной кислоты с уксусным ангидридом, высказал предположение о механизме этой реакции. [14]
Преподаватель объясняет, что при нитровании анилина аминогруппа окисляется, поэтому необходимо предварительно защитить ее. [15]