Cтраница 4
В соответствии с теорией электронных смещений ( разд. Например, превращение бензоат-иона в бензойную кислоту обязательно сопровождается сдвигом электронов от остальной части молекулы к карбоксильной группе, так как присоединенный протон сильно притягивает электроны. Замена водородного атома бензольного ядра более электроотрицательным атомом хлора затрудняет сдвиг электронов к карбоксильной группе. Следовательно, присоединение протона к хлорбензоат-иону требует большей работы, чем присоединение к бензоат-иону. [46]
Сильно выраженная полярность воды и ее способность легко образовывать водородные связи делает ее прекрасным растворителем для веществ ионной природы. Вместе с тем эта особенность воды обусловливает плохую растворимость в ней неионизируемых неполярных органических веществ, таких, как бензол. В принципе растворимость всех органических кислот и оснований в воде можно повысить путем соответственно депрото-нирования и протонирования, что приводит в обоих случаях к образованию заряженных частиц. Например, бензойная кислота плохо растворима в воде, однако добавление бикарбоната натрия, вызывает повышение рН раствора и депрото-нирование молекул бензойной кислоты с образованием бензоат-ионов, которые хорошо растворимы в воде. Какой из растворов-0 1 М NaOH или 0 1 М НС1 - нужно добавить к воде, чтобы повысить растворимость веществ А, Б, В. [47]