Cтраница 4
В пользу предположения, что ацилирующим агентом в реакции Фриделя - Крафтса является не ацилий-катион, соизмеримый по размерам с нитроний-катионом, а более крупная частица ( 76), включающая молекулу хлорида алюминия, свидетельствует также следующий факт. Известно, что при ацили-ровании грет-бутнлбензола ацетилхлоридом получается 98 2 % пара-изомера, 1 8 % лета-изомера и совершенно не образуется орго-изомер, в то время как при нитровании этого соединения все же образуется 16 % орго-изомера. По-видимому, объемистая грег-бутильная группа, экранируя орго-положения бензольного кольца, создает непреодолимые пространственные затруднения для крупной ацилирующей частицы, оставляя их все-таки доступными для компактного нитроний-катиона. [46]
В пользу предположения, что ацилирующим агентом в реакции Фриделя - Крафтса является не ацилий-катион, соизмеримый по размерам с нитроний-катионом, а более крупная частица ( 76), включающая молекулу хлорида алюминия, свидетельствует также следующий факт. Известно, что при ацили-ровании грег-бутилбензола ацетилхлоридом получается 98 2 % пара-изомера, 1 8 % лета-изомера и совершенно не образуется орго-изомер, в то время как при нитровании этого соединения все же образуется 16 % opro - изомера. По-видимому, объемистая грег-бутильная группа, экранируя орго-положения бензольного кольца, создает непреодолимые пространственные затруднения для крупной ацилирующей частицы, оставляя их все-таки доступными для компактного нитроний-катиона. [47]