Незамещенный бензол
Cтраница 2
В отличие от незамещенного бензола в молекулах производных бензола электронная плотность распределена в цикле неравномерно. [16]
ЭЛЕКТРОФИЛЫНОГО АРОМАТИЧЕСКОГО ЗАМЕЩЕНИЯ Молекула незамещенного бензола имеет шесть Ti-MO ( гл. МО) заняты шестью TI-электронами, а три другие - антисвязывающие - в основном электронном состоянии не заселены. Нижняя п-орбиталь не имеет узлов, две вырожденные ВЗМО имеют по одной узловой плоскости симметрии, проходящие или через противоположные вершины, или через середины противоположных ребер шестиугольника молекулы. Все орбитали бензола высокосимметричны как в топологическом, так и в истинном смысле, потому что атомный остов СбНб сам имеет высокую симметрию. [17]
Было установлено, что в незамещенном бензоле все атомы водорода равноценны. При наличии же заместителей эта равноценность нарушается, вследствие чего место, на которое вступает новая группа при реакциях нитрования, сульфирования и галогенирования, определяется природой первого заместителя. [18]
Затрудняют реакции замещения по сравнению с незамещенным бензолом. [19]
Меньшая реакционная способность галогенбензолов по сравнению с незамещенным бензолом объясняется тем, что атомы галогенов обладают отрицательным индукционным эффектом и уменьшают электронную плотность в бензольном ядре. [20]
Поэтому не удивительно, что призман, соответствующий обычному незамещенному бензолу С6Н6 ( недавно химики ухитрились-таки его синтезировать. [21]
 |
Факторы парциальной скорости для атаки замещенных бензолов фенильными радикалами, генерированными из Bz2O2 ( реакция 14 - 19. [22] |
Реакционная способность в лега-положении обычно1 близка к реакционной способности незамещенного бензола и может лишь незначительно отклоняться в ту или другую сторону. [23]
Вследствие этого такие реакции, сравнительно с радикальными реакциями у незамещенного бензола, должны протекать с меньшей энергией активации. [24]
В результате реакция во все положения идет медленнее, чем для незамещенного бензола, и образуется преимущественно лега-замещенное производное. [25]
Нуклеофильное замещение менее характерно для ароматических соединений, чем электрофильное, а незамещенный бензол вообще не вступает в такие реакции. Взаимодействие с нуклеофильными ( электро-нодонориыми) реагентами проходит только при наличии в бензольном кольце электроноакцепторного заместителя второго рода, который сильно понижает электронную плотность кольца. Например, хлорбензол превращается в фенол при температуре 300 С и давлении 50 атм. [26]
Нуклеофильное замещение менее характерно для ароматических соединений, чем электрофильное, а незамещенный бензол вообще не вступает в такие реакции. Взаимодействие с нуклеофильными ( электро-нодонорными) реагентами проходит только при наличии в бензольном кольце электроноакцепторного заместителя второго рода, который сильно понижает электронную плотность кольца. [27]
Характерным примером является применение резонансных структур для обозначения делокализации я-электронов в молекуле незамещенного бензола - ароматического соединения. [28]
По смыслу величина то должна соответствовать химическому сдвигу атомов Н3 и HS незамещенного бензол овиевого иона. [29]
В этих рядах центральное место занимает водород ( Н), отвечающий незамещенному бензолу; вправо от него стоят заместители, ускоряющие реакцию, влево - замедляющие. В этих рядах примечательно в частности то, что СН3СО - группа метаориентирую-щая - наиболее ускоряет нитрование. Заслуживает внимания положение отдельных заместителей в различных рядах. [30]
Страницы: 1 2 3 4