Сильный нуклеофил
Cтраница 2
Азид-ион - это очень сильный нуклеофил, образующий алкилазиды в реакциях нуклеофильного замещения. [16]
Образовавшийся карбанион является сильным нуклеофилом, ата - - кующим карбонильное соединение с образованием нового аниона, который отрывает протон от молекулы ВН с регенерацией основания-катализатора. В отличие от рассмотренной выше реакции с синильной кислотой, которая сама служит донором протонов, в данном случае необходимо, следовательно, присутствие вещества, сопряженным основанием которого является катализатор. [17]
Образовавшийся анион является сильным нуклеофилом, способным непосредственно взаимодействовать с углеродом карбонильной группы. [18]
 |
Нуклеофильность некоторых нуклеофилов. [19] |
Молекула NH3 является сильным нуклеофилом, но основанием средней силы. Молекула Н2О является слабым нуклеофилом и слабым основанием. [20]
Нитрит-ион, являясь достаточно сильным нуклеофилом, способен замещать атомы галогенов, активированные влиянием электроноакцепторных групп. [21]
Нитрит-анион, будучи достаточно сильным нуклеофилом, способен замещать атомы галогенов, активированные влиянием электроноакцепторных групп. Практическое использование этой реакции затруднено амбидентным характером нитрит-аниона, который может атаковать ароматическое кольцо как атомом азота, так и атомом кислорода. В случае О-атаки ( а) образующиеся нитрозоэфиры гидролитически разрушаются до фенолов. [22]
Соединения серы [611] - более сильные нуклеофилы, чем их кислородсодержащие аналоги ( разд. Поэтому в большинстве случаев эти реакции идут быстрее и более гладко, чем соответствующие реакции кислородсодержащих нуклео-филов. [23]
Алкоголят-ионы, представляющие собой более сильные нуклеофилы, чем гидроксил-ион, способны разрывать связь S - N ди - ] Ч - замещенных. [24]
Механизм Е2С характерен для сильных нуклеофилов, являющихся слабыми основаниями. [25]
Однако реагент Гриньяра, будучи сильным нуклеофилом, присоединяется к нитрилу по тройной связи CN достаточно легко с образованием соли кетимина. При разложении соли разбавленной кислотой образуется кетон. [26]
Реактивы Гриньяра ведут себя как сильные нуклеофилы, и реакция их присоединения практически необратима. Однако важно подчеркнуть, что реакции с реактивами Гриньяра, в частности реакции присоединения к группе СО, представляют собой общий метод связывания различных групп с атомом углерода, поскольку спирты, первоначально получаемые как продукты реакции, далее могут быть модифицированы с помощью самых разнообразных реакций. В прошлом аналогично использовали цинкорганические соединения, которые затем все более вытеснялись реактивами Гриньяра; реактивы Гриньяра в свою очередь сейчас все больше вытесняются литий-алкилами RLi и литийарилами ArLi. Эти реактивы дают больше продуктов присоединения нормального строения при взаимодействии со стерически затрудненными кетонами, а также больше продуктов 1 2 - и меньше продуктов 1 4-присоединения при взаимодействии с системой СС-С О, чем реактивы Гриньяра ( ср. [27]
Если в диазорастворе присутствует такой сильный нуклеофил, как иодид-ион, диазогруппа гладко замещается на атом иода. Замена N2 - I в этом случае не сопровождается побочными процессами и в присутствии хлорид-ионов. [28]
В процессе б в роли сильного нуклеофила выступают координированные гидроксильная группа или молекула воды, расположение которых благоприятно для атаки амидной связи путем образования тетра-эдрического промежуточного соединения, за которой следует освобождение пептида без последнего N-концевого аминокислотного остатка. [29]
По механизму отщепления-присоединения при действии сильных нуклеофилов на первой стадии отщепляется молекула галогенводорода, причем галоген и водород - от соседних углеродных атомов. [30]
Страницы: 1 2 3 4