Cтраница 1
О-ацетил - 6 - О-трифенилметил-р - о-глюкопиранозу ( 18 г, 0 03 ммоль) растворяют в 100 мл ледяной уксусной кислоты при нагревании на паровой бане. Охладив раствор до 10 С, прибавляют 8 мл ледяной уксусной кислоты, насыщенной сухим бромистым водородом. [1]
О-Ацетил - 19-алъ-доксимстрофантидин, обладающий кардиотонической активностью. [2]
О-ацетил - ( Ь - мальтозы28 2 3 4 6-тетра - О-ацетил-а - О-глюкопиранозилбромидом в сходных условиях, были получены с выходами 79 и 8 % соответственно. [3]
О-Ацетил - 5-броминдоксил; 5-бром - З - ацетоксииндол; ( 5-бррминдо-лил - 3) ацетат; 5-броминдолил - З - овый эфир уксусной кислоты. [4]
О-ацетил - 5 - О-бензил - В-рибозы ( 5-бензильная группа предотвращает фурано-пиранозную изомеризацию) получается шиффо-во основание, при дезацетилировании которого образуется 5 - О-бензил - О-рибофуранозильное производное; последнее сочетают с ди-азотированным 2 5-дихлоранилином. Неочищенное азосоединение ацетилируют, затем очищают с помощью хроматографии, восстанавливают цинком в уксусной кислоте до 5-аминопроизводного, которое при последующем действии дитиомуравьиной кислоты дает тиоформильное производное. Под действием метилата натрия образовавшийся 2-метилтио - 4 - ( 5 - О-бензил - О-рибофуранозиламино) - 5-тио-формамидо - 6-аминопиримидин циклизуется, продукт вновь ацетилируют и обрабатывают никелем Ренея для удаления 2-метилтио-и 5 -бензильной групп. После дезацетилирования получается аденозин, как и следовало ожидать, с довольно низким суммарным выходом. [5]
Разделение О-ацетил - О-метил-с - глюконитрилов методом газо-жидкостной хроматографии. [6]
Карбобенз-окси - О-ацетил - L-тирозин можно получать щелочным гидролизом этилового эфира М - карбобензокси-ь-тирозина и последующим ацетилированием уксусным ангидридом. Баркдолл и Росс ( 108 ] именно таким методом осуществили ступенчатый синтез с удлинением цепи по карбоксильному концу ь-тирозил-ь-тирозина, ди-ь-тирозил-ь - тирозина и три-ь-тирозил-ь - тирозина. N-бензилокси-карбонильная и О-ацетильная группы. Если гидрогенолиз проводить в 80 % - ной уксусной кислоте в присутствии 1 5 же хлористого водорода [255] или в ледяной уксусной кислоте [108], то О-ацетильная группа не затрагивается. При обработке эфиров N-кар-бобензокси - О-ацетил-ь - тирозиламинокислот водной щелочью, метанольным раствором аммиака или гидразингидратом происходит отщепление О-ацетильной группы и образование свободной кислоты [108, 184, 206], амида [184, 774] или гидразида [108] соответственно. Последнее соединение получают обработкой медного комплекса L-тирозина уксусным ангидридом. N-Карбо - ксиангидрид ь-тирозина применяли в синтезе пептидов. [7]
Кристаллическая а-бром-тетра - О-ацетил - Д - галактопираноза получается при обработке продукта реакции абсолютным эфиром. Рамноза дает некристаллизующийся сироп. [8]
Таким образом получаются О-ацетил - или соответственно N-ацетиламиносахара. [9]
Моногидрат тетра - О-ацетил - /) - глюконО Вой кислоты ( 50 г, 0 13 моля) медленно прибавляют к охлажденному ( 0 - 5) раствору 18 г плавленого хлористого цинка в 190 мл уксусного ангидрида, который находится в 1-литровой конической колбе. В течение 1 час раствор держат в бане со льдом, а затем оставляют на 24 час при комнатной температуре. После разбавления раствора 1 л воды его экстрагируют четырьмя порциями по 100 мл хлороформа. Чтобы удалить хлороформ, 200 мл его отгоняют, после чего прибавляют 250 мл толуола и отгоняют 250 мл дистиллата. Затем прибавляют еще 250 мл толуола и в результате перегонки объем остатка доводят до 300 мл. Выход безводной 2 3 4 5, б-пента - О-ацетил - О-глюконовой кислоты составляет 44 - 45 г ( 83 - 84 % теоретич. [10]
При конденсации эквивалентных количество о-ацетил - и о-бензоил-бензойных кислот (2.682) с антраниламидом (2.672) синтезированы препараты, которым приписано строение (2.683) на следующем основании. [11]
Таким образом, получаются О-ацетил - или соответственно N-ацетиламиносахара. [12]
При этом происходит перегруппировка первоначального О-ацетил - N, N-дифенилгидроксиламина в N-аце-тил - М - фенил-о-окси-фениламин. [13]
Высушенный 3 4 6-три - О-ацетил - о - глюкаль ( V) ( 12 г) растворяют в 100 мл чистого этилацетата, находящегося в колбе, снабженной термометром и трубками для ввода и вывода газа. При перемешивании ( магнитная мешалка) раствор охлаждают в токе азота до - 5 С, не допуская попадания влаги. Ток азота заменяют на медленный ток хлористого нитрозила и, после того, как добавлен избыток реагента, о чем свидетельствует темно-коричневый цвет раствора ( - 10 мин), снова пропускают ток азота. Перемешивание продолжают до завершения реакции. Растворитель отгоняют в вакууме при 40 С и остаток перекристаллизо-вывают из смеси хлороформ - м-гексан. [14]
Навеску 4 г пента - О-ацетил - 1-дезокси - 1 - ( М - метилиндол - - 3-ил) - / йда о - О-глюкогептулозы растворяют в 10 мл уксусного ангидрида и к полученному раствору при охлаждении льдом медленно по каплям прибавляют 0 8 мл 70 % - ной хлорной кислоты. После стояния смеси при комнатной температуре в течение 15 - 20 мин ( наблюдается осмоление) ее разбавляют 200 мл эфира. При перемешивании и тщательном растирании образуется темно-коричневый твердый осадок перхлората О-глюко-пентаацетоксиамид - индоло-2 3 - - пирилия, который фильтруют, промывают эфиром, суспендируют в 30 мл эфира и обрабатывают избытком 25 % - ного водного аммиака. При энергичном встряхивании целевой продукт переходит в эфирный раствор. Водный раствор несколько раз экстрагируют эфиром, эфирные вытяжки объединяют, чистят активированным углем и высушивают сульфатом натрия. После отгонки растворителя остается 1 г ( 25 %) вещества в виде бледно-желтого аморфного порошка, дальнейшую очистку которого производят переосаждением из хлороформа петролейным эфиром. [15]