Cтраница 4
Следовательно, если фуран подвергают электрофильной атаке в присутствии нуклеофила, следует ожидать образования продуктов присоединения, особенно при низких температурах, но затем они могут подвергаться элиминированию с образованием продуктов замещения. В отсутствие нуклеофила промежуточный катион депро-тонируется и замещение идет обычным способом. [46]
Согласно указанной последовательности стадий, реакции нуклеофильно-го замещения SNAr протекают по механизму присоединения-отщепления: на первой стадии нуклеофил присоединяется к субстрату с образованием а-комплекса, на второй стадии галогенид-ион отщепляется с образованием продукта замещения. [47]