Cтраница 1
Образование гликозидов с участием одного гидроксила сахара хорошо объясняется существованием циклической формы. [1]
Образование гликозидов с участием одного гидрекеила сахара хорошо объясняется существованием циклических форм. [2]
Образование гликозидов аналогично образованию ацеталей. По своим свойствам гликозиды также очень похожи на ацетали. Как и ацетали, они довольно стойки к щелочам и легко гидролизуются разбавленными кислотами. [3]
Образование гликозидов с участием одного гидроксила сахара хорошо объясняется существованием циклических форм. Действительно, если у альдегидной формы глюкозы все гидроксилы являются одинаковыми спиртовыми гидроксилами ( первичными или вторичными), то у циклических форм есть один гидроксил, резко отличающийся от других. Это гидроксил, образовавшийся из альдегидной или кетонной группы, носящий название полу ацетильного, или гликозидного, гидроксила. [4]
Образование гликозидов аналогично образованию ацеталей. По своим свойствам гликозиды также очень похожи на ацетали. Как и ацетали, они довольно стойки к щелочам и легко гидролн-зуются разбавленными кислотами. [5]
Образование гликозидов является отправным пунктом превращений ( 3-глюкозы ( синтез клетчатки, каллозы, эремурана) и других превращений этой формы. [6]
![]() |
Образование метилксилозидов при реакции Фишера ( 0 5 % НС1, 25. [7] |
Образование гликозидов было детально изучено на пентозидах с применением газо-жидкостной хроматографии, позволяющей точно проследить во времени изменение содержания исходного сахара и образующихся изомеров гликозидов. На рис. 20 представлены данные для образования ксилозидов. Как видно из рисунка, при снижении содержания свободной ксилозы уже в первые часы содержание метил - p - D-ксилофуранозида быстро повышается, достигая 64 %, а затем постепенно снижается. Совсем иное наблюдается в отношении пиранозидов, количество которых увеличивается очень медленно. [8]
Образование гликозидов с участием одного гидроксила сахара хорошо объясняется существованием циклических форм. Действительно, ели у альдегидной формы глюкозы все гидроксилы являются одинаковыми спиртовыми гидроксилами ( первичными или вторичными), то у циклических форм есть один гидроксил, резко отличающийся от других. Это гидроксил, образовавшийся из альдегидной или кетонной группы, носящий название полу ацетильного, или гликозидного, гидроксила. [9]
Образование гликозидов аналогично образованию ацеталей. Как мы знаем, ацетали могут быть получены при взаимодействии полуацеталей со спиртом. Точно так же и гликозиды получаются при взаимодействии циклических полуацеталей ( циклических форм) со спиртами. По своим свойствам гликозиды также очень похожи на ацетали. Как и ацетали, они довольно стойки к щелочам и легко гидролизуются разбавленными кислотами. [10]
Образование гликозидов с участием одного гидроксила сахара хорошо объясняется существованием циклических форм. Действительно, если у альдегидной формы глюкозы все гидроксилы являются одинаковыми спиртовыми гидроксилами ( первичными или вторичными), то у циклических форм есть один гидроксил, резко отличающийся от других. Это гидроксил, образовавшийся из альдегидной или кетонной группы, носящий название полуацетального, или гликозидного, гидроксила. [11]
Образование гликозидов аналогично образованию ацеталей. Как мы уже знаем, ацетали могут быть получены при взаимодействии полуаце-талей со спиртом. Точно так же и гликозиды получаются при взаимодействии циклических полуацеталей ( циклических форм) со спиртами. [12]
Образование гликозидов - с участием одного гидроксила сахара - хорошо объясняется существованием циклических форм. Действительно, если у альдегидной формы глюкозы все гидроксилы являются одинаковыми спиртовыми гидроксилами ( первичными или вторичными), то у циклических форм есть один гидроксил, резко отличающийся от других - это гидроксил, образовавшийся из альдегидной ( или кетонной) - группы, носящий название полуацеталъного или гликозидного гидроксила. [13]
Образование гликозидов не ограничено только случаями реакция моносахаридов со спиртами или фенолами. Гликозидные связи могут возникать также и между гидроксильными группами двух или нескольких моносахаридов, что приводит к образованию олигосахаридов и полисахаридов. [14]
Кинетически образование гликозидов из свободных Сахаров представляется очень сложной реакцией, поскольку возникают, и, по-видимому, одновременно, оба фуранозида и оба пиранозида. Левей, Раймонд и Диллон [177] одни из первых опубликовали данные, касающиеся образования метилфуранозидов и метил-тшранозидов из девяти Сахаров. Эти данные, как подчеркнули сами авторы, являются приближенными, ввиду того что доступные в то время методы анализа не позволяли сделать четкого различия между фуранозидами и пиранозидами. В результате всех этих реакций фуранозиды образуются быстрее пиранозидов, причем иногда настолько быстрее, что практически, как в случае ксилозы и рибозы, все пиранозиды возникают из фуранозидов, а не путем непосредственного превращения Сахаров. Кроме того, заслуживает внимания то обстоятельство, что среди гексоз манноза, а среди пентоз ликсоза образуют фуранозиды наиболее медленно; иными словами, фуранозный цикл этих Сахаров обладает наименее благоприятным ( цис-цис) расположением заместителей при G-2, С-3 и С-4. Если не считать этого наблюдения, имеющиеся результаты не позволяют обнаружить никаких очевидных конформационных соотношений. В последнее время опубликованы более точные сведения [160-162], однако их все еще недостаточно для того, чтобы можно было вывести подобные соотношения. [15]