Cтраница 4
Таким образом, в результате оксимеркурирования алкена и последующего демеркурирования ртутьпроизводного образуется спирт, причем гидратация алкена по завершении обеих стадий происходит по правилу Марковникова. Реакция оксимеркурирования - демеркурирования является поэтому прекрасным лабораторным методом гидратации алкенов. [46]
Присоединение солей ртути к алкенам представляет собой наиболее яркий пример реакции сопряженного присоединения к двойной связи, где роль внешнего нуклеофилъного агента выполняет растворитель. Стереохимия двойного процесса оксимеркурирования - демеркурирования зависит от стерео химического результата каждой отдельной стадии. [47]
При взаимодействии алкенов с ацетатом ртути образуются ртутьорганические соединения. Эта реакция называется реакцией оксимеркурирования; в результате алкепы превращаются с высокими выходами ( - 80 %) в спирты. Этот процесс, состоящий из двух стадий - оксимеркурирования и демерку-рирования - в конечном итоге представляет собой гидратацию алкена по правилу Марковпикова с минимумом побочных продуктов. [48]