Олеандомицин
Cтраница 1
Олеандомицин, его эфир - триацетилолеандомицин и спирамицин сходны по спектру антибактериального действия с эритромицином, но несколько слабее его по активности. [1]
Олеандомицин является антибиотиком, образующимся в процессе жизнедеятельности лучистого гриба Streptomyces antibioticus или других родственных микроорганизмов. [2]
Олеандомицин подавляет рост и развитие грамположительных бактерий ( стафилококков, стрептококков, пневмококков, палочек дифтерии и др.) и некоторых грамотрицательных бактерий ( гонококков, менингококков), а также риккетсий и крупных вирусов. Мало активен против кишечной палочки и других грамотрицательных бактерий кишечной группы. Активен в отношении многих микробов, устойчивых к пенициллину и другим антибиотикам. [3]
Олеандомицин хорошо всасывается при приеме внутрь, быстро проникает во многие органы и биологические жидкости. Через гемато-энцефалический барьер не проникает. [4]
Олеандомицин может оказывать не только бактериостатичоское, но и бактерицидное действие. [5]
Олеандомицин активен против грамположительных бактерий, ми-кобактерий, риккетсий и хламидий. Механизм его действия обусловлен подавлением синтеза белка благодаря связыванию антибиотика с 50S субчастицами рибосом. [6]
Эритромицин и олеандомицин ингибируют стадию транслокации пептидил-т РНК в Р - участок. Циклогексимид проявляет ту же активность, но в рибосомах клеток эукариот. [7]
Для характеристики олеандомицина использована хроматография на бумаге ватман № 1 ( [134] и на бумаге тойо № 51 [135] в различных системах растворителей. [8]
Для выделения олеандомицина культуральную жидкость экстрагируют метилизобутилкетоном при рН выше 7, из экстракта антибиотик переводят минеральной кислотой в водный раствор, последний подщелачивают ( рН 9) и экстрагируют метилэтилкетоиом. Этот метод, однако, не специфичен, так как сходную окраску дают и другие антибиотики основного характера. [9]
О строении олеандомицина 151 155 в настоящее время имеются лишь отрывочные данные. Антибиотик медленно восстанавливает раствор Фелинга, дает положительную реакцию Толленса и отрицательные реакции с РеС13 и нингидрином. По данным функционального анализа, его молекула содержит не менее восьми С-метильных и двг N-метильные группы, одну метоксильную группу, одну сложноэфирную ( или лактон-ную) группировку три активных Н - атом а. Последние, очевидно, входят в состав гидроксильных групп, так как в триацетате олеандомицина активные Н - атомы отсутствуют. Судя по УФ - и ИК-спектрам в молекуле олеандомицина кроме сложноэфирного карбонила имгется еще одна несопряженная СО-группа. Олеандомицин не гидрируется в присутствии Pt в EtOH; с NaBH4 дает дигидропронзводное, УФ-спектр которого указывает на отсутствие кетогруппы. [10]
По активности аналогичен олеандомицину. [11]
Макролидные антибиотики ( эритромицин, олеандомицин и др.) по спектру действия близки к пенициллинам, но переносятся лучше, поэтому их обычно используют в случае аллергии к пенициллинам. [12]
На практике чаще применяют эритромицин, олеандомицин, три-ацетилолеандомицин и спирамицин. Они содержат в своей структуре макроциклическое лактонное кольцо, связанное с углеводными остатками, из которых аминосахар ( если имеется) всегда располагается ближе к макролактону, чем нейтральный углевод. [13]
Сходная методика была использована при изучении структуры олеандомицина [78], в котором методом ЯМР была идентифицирована экзоциклическая эпоксидная группировка. Ее присутствие было подтверждено превращением исходного соединения в первичный галоидалкил при раскрытии кольца под действием бромистого или хлористого водорода. [14]
Страницы: 1 2 3 4