Перегруппировка - вагнера-меервейн
Cтраница 1
Перегруппировка Вагнера-Меервейна родственна пинаколи-новой. Поскольку в ходе ее образуется углеродный скелет пинако-лина, это превращение называют также ретропинаколиновой перегруппировкой. [1]
Перегруппировка Вагнера-Меервейна, приводящая к 1-этил-норборнану, протекает лишь в незначительной степени. Скорость изомеризации экзо-2 - этилбицикло ( 2 2 1) гептана на порядок меньше, поэтому реакция приводит к получению всей гаммы метилзамещен-ных бициклооктанов. [2]
Перегруппировки Вагнера-Меервейна более подробно будут рассмотрены в восьмой главе. [3]
Перегруппировка Вагнера-Меервейна имеет особенно большое значение для понимания взаимных превращений различных представителей ряда бициклических терпенов. [4]
 |
Модель трициклониевой формы. [5] |
Перегруппировка Вагнера-Меервейна протекает во много раз быстрее, чем перегруппировка Наметкина. Всякого рода схемы, в том числе и электроннотеоретические, не следует понимать слишком буквально. [6]
Простым примером перегруппировки Вагнера-Меервейна является изомеризация, сопровождающая сольволиз бромистого неопентила. Об инертности этого соединения в реакциях с механизмом SN2 было сказано выше. В то же время это соединение, являясь галогенидом первичного алкила, реагирует с крайне малой скоростью в реакциях сольволиза. [7]
Процессы типа перегруппировок Вагнера-Меервейна очень часто происходят в ареноиневых ионах - нестабильных интермедиатах электрофильного ароматического замещения ( см. гл. Эти перегруппировки вызывают изомеризацию алкиларенов в присутствии кислоты. [8]
Последняя реакция включает известную перегруппировку Вагнера-Меервейна, понятную с позиций теории карбоний-ионов. [9]
Биография Вагнера и изложение перегруппировки Вагнера-Меервейна написаны редактором. [10]
Исходный углеводород претерпевает вначале перегруппировку Вагнера-Меервейна. [12]
В молекуле, претерпевающей перегруппировку Вагнера-Меервейна, может быть несколько групп, способных мигрировать к электронодефицитному центру. Поэтому возникает вопрос, какая группа более склонна мигрировать. Однозначный ответ на этот вопрос дать невозможно по следующим причинам. [13]
Из перегруппировок, подобных перегруппировке Вагнера-Меервейна, но обусловленных карбокатионами, возникающими при отщеплении иных, чем галогены или кислород, групп, наиболее важны перегруппировки при дезаминировании первичных аминов при действии азотистой кислоты. [14]
Между этими реакциями и перегруппировкой Вагнера-Меервейна, имеется, однако, существенное различие, связанное с селективностью миграции. Вагнера-Меервейна способность к миграции падает в ряду: третичный алкил вторичный алкил первичный алкил [ 269а ], тогда как для большинства перегруппировок органоборанов наблюдается обратный порядок, хотя известны исключения из этого правила. Такое положение можно понять, оценивая степень положительного заряда у центра миграции в ходе перегруппировки В агнера - Меервейна; этот заряд лучше Стабилизуется третичной группой. [15]
Страницы: 1 2 3 4