Cтраница 4
Реакции триметиланилиний-иона с фениллитием [82] и триметиламина с дегидробензолом [83], в результате которых образуется один и тот же продукт - N-метил - М - этиланилин, связаны с перегруппировкой Стивенса. Вавзонек и Экей [52] нашли, что диметил - ( п-нитробензил) ам-монио - М - ацетиламин ( XXI) также претерпевает перегруппировку Стивенса, причем в этом случае миграция происходит к атому азота. [46]
Кемпбелл, Хаустон и Кеньон установили, что в случае оптически активной гидроокиси фенацил - ( 1-фенил-этил) диметиламмония 1-фенилэтильная группа переходит без рацемизации. Впоследствии Брюстер и Клайн расщепили продукт перегруппировки до оптически активной у-фенилмасляной кислоты, конфигурация которой была известна, тем самым показав, что в перегруппировке Стивенса конфигурация 1-фенилэтилыюй группы сохраняется. [47]